(3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)[5-(pent-1-yn-1-yl)-2-(prop-2-en-1-yloxy)phenyl]methanol | 1314234-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)[5-(pent-1-yn-1-yl)-2-(prop-2-en-1-yloxy)phenyl]methanol
• CAS: 1314234-74-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: NLBLFCDMFVDSTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)[5-(pent-1-yn-1-yl)-2-(prop-2-en-1-yloxy)phenyl]methanol 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到rac-(4S,6R,8S)-11-(pent-1-yn-1-yl)-7-(propan-2-ylidene)-2-oxatricyclo[7.4.0.0(4,6)]trideca-1(9),10,12-trien-8-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的涉及环丙烯的环异构化：中型杂环骨架的高效立体选择性合成

  摘要：

  令人满意的介质：环丙烯基甲醇和羧甲基胺的标题反应可生成带有[6.1.0]双环稠合至芳环的碳环和杂环（参见方案，Alloc =烯丙氧基羰基，Boc =叔丁氧基羰基）。这些反应是烯烃与供体取代的铑类胡萝卜素（不是由重氮化合物生成）通过分子内环丙烷化形成中等尺寸环的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201101220
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-(pent-1-yn-1-yl)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 hexanes 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)[5-(pent-1-yn-1-yl)-2-(prop-2-en-1-yloxy)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的涉及环丙烯的环异构化：中型杂环骨架的高效立体选择性合成

  摘要：

  令人满意的介质：环丙烯基甲醇和羧甲基胺的标题反应可生成带有[6.1.0]双环稠合至芳环的碳环和杂环（参见方案，Alloc =烯丙氧基羰基，Boc =叔丁氧基羰基）。这些反应是烯烃与供体取代的铑类胡萝卜素（不是由重氮化合物生成）通过分子内环丙烷化形成中等尺寸环的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201101220