(S)-5-Isobutyl-3-(4-nitro-phenyl)-2,4-dioxo-imidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 114684-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-5-Isobutyl-3-(4-nitro-phenyl)-2,4-dioxo-imidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 114684-53-6
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₆
• 分子量: 377.397
• InChiKey: BBJBYGSNTQYLTL-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 、 异氰酸对硝基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 TEA 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以22%的产率得到(S)-5-Isobutyl-3-(4-nitro-phenyl)-2,4-dioxo-imidazolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂。69.使用经过修饰的Curtius反应与叠氮磷酸二苯酯进行的新合成α-氨基酸和芳香胺的肽酰胺的反应。

  摘要：

  作为染料和荧光素酶底物高效合成的基础研究，我们探索了合成芳香胺类α-氨基酸和肽酰胺的可能通用方法。通过以下三种方法尝试制备模型化合物Boc-L-Leu-pNA (1)：(1) Boc-L-Leu-OH与对硝基苯胺的偶联反应，(2) Boc-L-Leu-OH与对硝基苯基异氰酸酯的反应，以及(3) 在一步法中将Boc-L-Leu-OH与通过二苯基磷酰叠氮((C6H5O) 2P (O) N3)改进的Curtius反应生成的对硝基苯甲酸产物反应。发现第三种方法是制备芳香胺类α-氨基酸酰胺的一种通用且高效的方法。这种方法也已成功应用于制备肽酶底物Bz-L-Ile-L-Glu (OMe) -Gly-L-Arg-pNA (2)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2698