4-methoxy-1-oxido-2-pyridylmethyl-[2-O-benzoyl-1-(2-N-isobutyrylguanin-9-yl)-5-O-dimethoxytrityl-β-D-ribofuranos-3-O-yl]methylphosphonate | 1332729-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-methoxy-1-oxido-2-pyridylmethyl-[2-O-benzoyl-1-(2-N-isobutyrylguanin-9-yl)-5-O-dimethoxytrityl-β-D-ribofuranos-3-O-yl]methylphosphonate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-benzoyloxy-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-3-yl]oxymethyl-[(4-methoxy-1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)methoxy]phosphinic acid
• CAS: 1332729-13-1
• 化学式: C₅₀H₅₁N₆O₁₄P
• 分子量: 990.961
• InChiKey: RNSPDWPARXJXFA-NAFPVWBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-O-benzoyl-5-O-dimethoxytrityl-1-(4-N-benzoylcytosin-1-yl)-β-D-ribofuranos-3-O-yl] succinate 、 4-methoxy-1-oxido-2-pyridylmethyl-[2-O-benzoyl-1-(uracil-1-yl)-5-O-dimethoxytrityl-β-D-ribofuranos-3-O-yl]methylphosphonate 、 N,N-diisopropyl methyl [2-O-benzoyloxymethoxymethyl-5-O-dimethoxytrityl-1-(2-N-isobutyrylguanin-9-yl)-β-D-ribofuranos-3-O-yl]phosphoramidite 、 4-methoxy-1-oxido-2-pyridylmethyl-[2-O-benzoyl-1-(6-N-benzoyladenin-9-yl)-5-O-dimethoxytrityl-β-D-ribofuranos-3-O-yl]methylphosphonate 、 4-methoxy-1-oxido-2-pyridylmethyl-[2-O-benzoyl-1-(2-N-isobutyrylguanin-9-yl)-5-O-dimethoxytrityl-β-D-ribofuranos-3-O-yl]methylphosphonate 在 O-<[cyano(ethoxycarbonyl)methylene]amino>-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 [3-O-benzoyl-5-O-dimethoxytrityl-1-(4-N-benzoylcytosin-1-yl)-β-D-ribofuranos-2-O-yl] succinate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.52h， 以58%的产率得到[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-2-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxymethyl-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxymethyl-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxymethyl-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxymethyl-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxymethyl-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxymethyl-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxymethyl-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxymethyl-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  具有膦酸酯修饰键的寡核糖核苷酸的合成†

  摘要：

  固相合成膦酸酯修饰的寡核糖核苷酸 2′- O-苯甲酰氧基甲氧基甲基被保护的单体在3'→5'和5'→3'两个方向上均存在。区域异构体3'-和-修饰的寡核糖核苷酸的杂交特性和酶稳定性5'-膦酸酯链接被评估。的介绍5'-膦酸酯 单位导致RNA / RNA双链体的适度去稳定化（ΔT米 -1.8°C / mod。），而引入 3'-膦酸酯 单元导致双工的相当大的不稳定（ΔT米-5.7°C / mod。）。分子动力学模拟已被用来解释这种行为。在核糖核酸酶A，磷酸二酯酶I和磷酸二酯酶II的存在下，两种类型的膦酸酯键均显示出显着的抗性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05488k
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methoxy-1-oxido-2-pyridylmethyl-[2-O-benzoyl-1-(2-N-isobutyrylguanin-9-yl)-5-O-dimethoxytrityl-β-D-ribofuranos-3-O-yl]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有膦酸酯修饰键的寡核糖核苷酸的合成†

  摘要：

  固相合成膦酸酯修饰的寡核糖核苷酸 2′- O-苯甲酰氧基甲氧基甲基被保护的单体在3'→5'和5'→3'两个方向上均存在。区域异构体3'-和-修饰的寡核糖核苷酸的杂交特性和酶稳定性5'-膦酸酯链接被评估。的介绍5'-膦酸酯 单位导致RNA / RNA双链体的适度去稳定化（ΔT米 -1.8°C / mod。），而引入 3'-膦酸酯 单元导致双工的相当大的不稳定（ΔT米-5.7°C / mod。）。分子动力学模拟已被用来解释这种行为。在核糖核酸酶A，磷酸二酯酶I和磷酸二酯酶II的存在下，两种类型的膦酸酯键均显示出显着的抗性。

  DOI：

  10.1039/c1ob05488k