(E)-4-((2R,3S)-3-Hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-but-2-enoic acid benzyl ester | 125878-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-((2R,3S)-3-Hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-but-2-enoic acid benzyl ester
• CAS: 125878-04-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: COAHKAUOMROBRL-OEMLKQRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2S,3R)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyric acid 、 (E)-4-((2R,3S)-3-Hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-but-2-enoic acid benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(E)-4-{(2R,3S)-3-[4-((2S,3R)-3-Benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyryloxy]-tetrahydro-pyran-2-yl}-but-2-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  大二硫代内酯与双环系统的桥接。氧多环骨架的合成和建模

  摘要：

  描述了一种涉及将大二硫醇内酯桥接到双环系统的新反应。制备了一系列大二内酯并将其转化为必需的大二硫代内酯。后一种底物通过暴露于萘化钠而被诱导跨大环桥接，从而在加入甲基碘后形成稳定的双环系统。通过除去硫，将如此获得的混合硫缩酮转化为许多饱和或不饱和双环或多环系统。桥接的立体化学遵循顺式和反式产物的相对能量，而不是大环的构象偏好。MM2 计算和 X 射线晶体结构测定证实了这一点

  DOI：

  10.1021/ja00164a026
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-((2R,3S)-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-silane 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-4-((2R,3S)-3-Hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-but-2-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  大二硫代内酯与双环系统的桥接。氧多环骨架的合成和建模

  摘要：

  描述了一种涉及将大二硫醇内酯桥接到双环系统的新反应。制备了一系列大二内酯并将其转化为必需的大二硫代内酯。后一种底物通过暴露于萘化钠而被诱导跨大环桥接，从而在加入甲基碘后形成稳定的双环系统。通过除去硫，将如此获得的混合硫缩酮转化为许多饱和或不饱和双环或多环系统。桥接的立体化学遵循顺式和反式产物的相对能量，而不是大环的构象偏好。MM2 计算和 X 射线晶体结构测定证实了这一点

  DOI：

  10.1021/ja00164a026