Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-isobutoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 209248-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-isobutoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-methylpropoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 209248-23-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₁₀
• 分子量: 404.414
• InChiKey: LUIGMVLCTPBODM-DISONHOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-isobutoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-5-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-isobutoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  选择素配体/抑制剂的合成研究。含有不同碳链长度的脂肪烷基残基的硫酸化和磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了研究生物选择蛋白-配体的相互作用，已合成了十四个硫酸化和八个磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷，它们含有取代的脂肪烷基残基的神经酰胺。母体糖脂通过二丁基亚锡缩醛与一定量的三氧化硫-三甲胺络合物的区域选择性硫酸化产生目标硫酸化糖脂，而通过用二苄氧基（二异丙基氨基）膦处理适当保护的二醇进行逐步磷酸化，得到磷酸化的糖脂。在体外实验过程中，合成糖脂显示出有趣的抑制HL-60细胞与固定化P-，L-和E-选择素结合的模式。此外，使用计算机建模技术，我们检查了配体-选择蛋白复合物形成的分子基础。这些糖脂可用作针对选择素依赖性炎症的治疗剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.797
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 在 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-isobutoxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  选择素配体/抑制剂的合成研究。含有不同碳链长度的脂肪烷基残基的硫酸化和磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷的合成和生物学评估。

  摘要：

  为了研究生物选择蛋白-配体的相互作用，已合成了十四个硫酸化和八个磷酸化的β-D-半乳糖和乳糖吡喃糖苷，它们含有取代的脂肪烷基残基的神经酰胺。母体糖脂通过二丁基亚锡缩醛与一定量的三氧化硫-三甲胺络合物的区域选择性硫酸化产生目标硫酸化糖脂，而通过用二苄氧基（二异丙基氨基）膦处理适当保护的二醇进行逐步磷酸化，得到磷酸化的糖脂。在体外实验过程中，合成糖脂显示出有趣的抑制HL-60细胞与固定化P-，L-和E-选择素结合的模式。此外，使用计算机建模技术，我们检查了配体-选择蛋白复合物形成的分子基础。这些糖脂可用作针对选择素依赖性炎症的治疗剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.797

文献信息

• [EN] A MORE STABLE ANALOG OF ISO-PROPYLTHIOGALACTOSIDE FOR INDUCTION OF PROTEIN EXPRESSION<br/>[FR] ANALOGUE DE L'ISOPROPYLTHIO-GALACTOSIDE PLUS STABLE POUR INDUCTION DE L'EXPRESSION PROTEIQUE
  申请人：UNIV IOWA STATE RES FOUND INC

  公开号：WO2004094445A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  A novel C-glycoside of isopropylthiogalactoside (IPTG), isobutyl-C-galactoside (IBCG), is described. IBCG may be used as an IPTG substitute for increased induction of protein expression of plasmid-based genes for the production of recombinant proteins under the control of the lac promoter. IBCG offers the advantage over IPTG of being stable at ambient temperature.

  描述了异丙硫代半乳糖苷（IPTG）的一种新型C-糖苷，异丁基-C-半乳糖苷（IBCG）。IBCG可以作为IPTG的替代品，用于增强质粒基因的蛋白表达诱导，以生产受lac启动子控制的重组蛋白。IBCG相比IPTG的优势在于在常温下稳定。