N-(4-methoxyphenyl)methyl-(3-phenylsulfanyl)propylamine | 341547-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)methyl-(3-phenylsulfanyl)propylamine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenylsulfanylpropan-1-amine
• CAS: 341547-89-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NOS
• 分子量: 287.426
• InChiKey: DYZJVWQFDQRISJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)methyl-(3-phenylsulfanyl)propylamine 在 sodium periodate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)methyl-N-[(3-phenylsulfinyl)propyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-2-benzazepines via Pummerer-Type Cyclization of N-Arylmethyl-N-(3-phenylsulfinylpropyl)formamides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)97
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)methyl-(3-phenylsulfanyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胺和亚胺的铑催化区域发散硫醇化

  摘要：

  介绍了烯丙基胺和亚胺的区域发散性 Rh 催化氢硫醇化反应。具有较大自然咬合角 (βn ≥ 99°) 的双齿膦配体，例如 DPEphos、dpph 或 L1，以高达 88% 的产率和 >20:1 的区域选择性促进马尔科夫尼科夫选择性氢硫醇化。相反，当使用较小的咬合角配体 (βn ≤ 86°)，例如 dppbz 或 dppp 时，会以高达 74% 的产率和 >20:1 的区域选择性形成抗马尔科夫尼科夫产物。进行了初步机理研究，并与每个区域异构途径的氧化加成/烯烃插入/还原消除机制一致。我们假设区域选择性的变化是发散配位球的影响，有利于 Rh-S 或 Rh-H 插入，分别形成支链或线性异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07142