o-Methoxy-phenylisoselenocyanat, o-Methoxy-phenylselenosenfoel | 14223-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Methoxy-phenylisoselenocyanat, o-Methoxy-phenylselenosenfoel
• CAS: 14223-46-2
• 化学式: C₈H₇NOSe
• 分子量: 212.11
• InChiKey: APRDTINIZHGBOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Methoxy-phenylisoselenocyanat, o-Methoxy-phenylselenosenfoel 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(2-methoxyphenyl)-5-(thiophen-2-ylmethyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-selenone
  参考文献：
  名称：

  新型 2,4-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-selones 和 3,3′-di(4H-1,2,4) 的合成、晶体结构、通过赫什菲尔德表面分析探索超分子组装-三唑基)二硒化物

  摘要：

  芳环取代的异硒氰酸酯与2-硫代苯乙酸和4-吡啶甲酰肼反应生成硒代氨基脲，进一步转化为以前未知的1,2,4-三唑-3-硒酮和3,3'-二(4 H- 1, 2,4-三唑基）二硒化物。通过X射线衍射分析和核磁共振波谱研究了所得化合物的结构。理论上，使用DFT-B3LYP方法预测了反应性和非线性光学（NLO）特性。使用前沿分子轨道（FMO）和自然布居分析（NPA）进行电荷分离和轨道分析。5aa、5ca和5ab显示其他化合物中 HOMO-LUMO 间隙和电离势 (IP) 显着降低。绘制态密度 (DOS) 谱以获得轨道及其能量的图形表示。7fb获得了最高的 β o值 1754.31 au ，这表明其优异的 NLO 性能。使用 CrystalExplorer 通过赫什菲尔德表面 (HS) 分析来考虑晶体堆积中分子间相互作用的性质和强度。因此，所研究的化合物具有显着的反应活性和非线性光学性质，可能为寻找新的非线性光学材料打开新的大门。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2024.123019
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲氧基-苯基)-甲酰胺 在 selenium 、 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 o-Methoxy-phenylisoselenocyanat, o-Methoxy-phenylselenosenfoel
  参考文献：
  名称：

  Discovery of New Selenoureido Analogues of 4-(4-Fluorophenylureido)benzenesulfonamide as Carbonic Anhydrase Inhibitors

  摘要：

  A series of benzenesulfonamides bearing selenourea moieties was obtained considering the ureido-sulfonamide SLC-0111, in Phase I clinical trials as antitumor agent, as a lead molecule. All compounds showed interesting inhibition potencies against the physiologically relevant human (h) carbonic anhydrase (hCAs, EC 4.2.1.1) isoforms I, II, IV, and IX. The most flexible analogues in the series 14-19 showed low nanomolar inhibition constants against hCA I, II, and IX. We assessed selected compounds on the in vitro antioxidant properties and binding modes and evaluated ex vivo human prostate (PC3), breast (MDA-MB-231), and colon-rectal (HT-29) cancer cell lines both in normoxic and hypoxic conditions.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00280

文献信息

• “On Water”: Efficient Iron-Catalyzed Cycloaddition of Aziridines with Heterocumulenes
  作者：Mani Sengoden、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/anie.201207746

  日期：2013.1.7

  In suspension: The reaction of aziridines with heterocumulenes in the presence of Fe(NO3)3⋅9 H2O in aqueous suspension provides access to functionalized five‐membered heterocycles in good to high yields. This protocol has a wide substrate scope, is simple, and uses a nontoxic and cheap catalyst.

  在悬浮液中：氮丙啶与在Fe的存在heterocumulenes反应（NO 3）3 ⋅9ħ 2 ö在水性悬浮液中提供了访问以良好至高产率官能五元杂环。该方案具有广泛的底物范围，简单且使用无毒且廉价的催化剂。
• Structural Insights into <i>Schistosoma mansoni</i> Carbonic Anhydrase (SmCA) Inhibition by Selenoureido-Substituted Benzenesulfonamides
  作者：Andrea Angeli、Marta Ferraroni、Akram A. Da’dara、Silvia Selleri、Mariana Pinteala、Fabrizio Carta、Patrick J. Skelly、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00840

  日期：2021.7.22

  anhydrase from the worm Schistosoma mansoni (SmCA) is considered a new anti-parasitic target because suppressing its expression interferes with schistosome metabolism and virulence. Here, we present the inhibition profiles of selenoureido compounds on recombinant SmCA and resolution of the first X-ray crystal structures of SmCA in adduct with a selection of such inhibitors. The key molecular features

  曼氏血吸虫的外皮碳酸酐酶(SmCA) 被认为是一种新的抗寄生虫靶点，因为抑制其表达会干扰血吸虫代谢和毒力。在这里，我们展示了硒脲基化合物对重组 SmCA 的抑制特性，以及在选择此类抑制剂的情况下，SmCA 在加合物中的第一个 X 射线晶体结构的分辨率。获得了这些化合物与 SmCA 加合物的关键分子特征，并与人类同种型 hCA II 进行了比较，以了解负责酶亲和力和选择性的主要结构因素。鉴定出比人类酶更特异性地抑制血吸虫的化合物。结果扩展了该领域的现有知识，并为在不久的将来开发更有效的抗寄生虫药铺平了道路。
• Synthesis of Cyanamides from Isoselenocyanates Promoted by Recyclable Ionic Liquid-Supported (Diacetoxyiodo)Benzene
  作者：Xue Li、Yingyi Huang、Bin Gan、Zhisheng Mi、Yuanyuan Xie

  DOI：10.3184/174751915x14447479752475

  日期：2015.11

  One-pot synthesis of cyanamides from isoselenocyanates through deselenisation promoted by ionic liquid-supported hypervalent iodine(III) reagent 1-(4-diacetoxyiodobenzyl)-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([dibmim]⁺[BF₄]⁻) was developed. This approach provided a simple, mild and environmentally benign way to construct cyanamides in good yields. Moreover, powder Se and [dibmim]⁺[BF₄]⁻ could be easily recycled. It was the first example of [dibmim]⁺[BF₄]⁻ to be used as a deselenising agent.

  在离子液体支持的高价碘（III）试剂 1-（4-二乙酰氧基碘苄基）-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[dibmim]+[BF4]-）的促进下，通过脱硒法从异硒氰酸酯一步合成氰酰胺。这种方法提供了一种简单、温和且对环境无害的方法来构建氰酰胺，而且产率很高。此外，粉末 Se 和 [dibmim]+[BF4]- 易于回收。这是[dibmim]+[BF4]- 用作脱硒剂的第一个实例。
• Efficient pyrrolidine catalyzed cycloaddition of aziridines with isothiocyanates, isoselenocyanates and carbon disulfide “on water”
  作者：Mani Sengoden、Murugan Vijay、Emayavaramban Balakumar、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/c4ra08902b

  日期：——

  The cycloaddition of aziridines with isothiocyanates, isoselenocyanates and carbon disulfide has been described using pyrrolidine as catalyst on water at moderate temperature. This protocol features the use of commercial amine as catalyst and water as solvent affording a potential route for the construction of five membered heterocycles in high yields.

  已经描述了在中等温度下使用吡咯烷作为催化剂将氮丙啶与异硫氰酸酯，异鲸蜡氰酸酯和二硫化碳环加成。该方案的特点是使用商业胺作为催化剂，水作为溶剂，为高产率构建五元杂环提供了一条可能的途径。
• Stereospecific Al‐Catalysed Tandem <i>C−N</i> / <i>C−Se</i> Bond Formation of Isoselenocyanates with Aziridines: Synthesis and DFT Study
  作者：Vanaparthi Satheesh、Hemant Kumar Srivastava、Sundaravel Vivek Kumar、Mani Sengoden、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/adsc.201801116

  日期：2019.1.11

  Al‐catalyzed stereospecific tandem C−N/C−Se bond formation of chiral aziridines with isoselenocyanates is described with 90–99% ee and 77–91% yields. The mechanistic investigation using the computational study suggests that the reaction involves a concerted pathway (SN2). The selectivity and substrate scope are the important practical features.

  铝催化立体有择的串联C-N / C-硒键形成手性氮丙啶与isoselenocyanates与90-99％ee的和77-91％的产率进行说明。使用计算研究的机理研究表明，该反应涉及一致的途径（S N 2）。选择性和底物范围是重要的实用特征。