okaramine M | 244071-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: okaramine M
• 英文别名: (1R,4S,7S,9R)-16-acetyl-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione
• CAS: 244071-74-7
• 化学式: C₂₉H₃₀N₄O₃
• 分子量: 482.582
• InChiKey: YFVVHZDKGOWDHW-WYIWCHJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,7R,9R)-16-acetyl-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-9-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以44%的产率得到okaramine M
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis and stereochemical revision of okaramine M

  摘要：

  We describe the first total synthesis of the reported and revised structures of okaramine M (1 and 7) through the Ugi three-component reaction of pyrroloindole imine 10 with p-methoxyphenyl isonitrile and N-Boc-L-tryptophan, followed by cyclization and epimerization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.026