3-硝基-4-三氟甲基苯甲酰胺 | 393-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基-4-三氟甲基苯甲酰胺
• 中文别名: 3-硝基-4-(三氟甲基)苯胺；3-硝基-4-三氟甲基苯胺
• 英文名称: 3-nitro-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 393-80-6
• 化学式: C₇H₅F₃N₂O₂
• 分子量: 206.124
• InChiKey: ZDZNJYXHGWSWTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2921420090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-4-三氟甲基苯甲酰胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-N-(4-methylaminoquinazolin-8-yl)methyl-N2-(3-nitro-4-trifluoromethylphenyl)pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  对黑色素瘤细胞系具有抗增殖活性的喹啉基氨基嘧啶和喹唑啉基甲基氨基嘧啶的合成。

  摘要：

  描述了含有氨基喹啉和氨基喹唑啉作为铰链区的新系列喹啉基氨基嘧啶1a-k和喹唑啉基甲基氨基嘧啶2a-i的合成。测试了它们对A375P人黑素瘤细胞系的体外抗增殖活性。其中，化合物1h和1k对A375P细胞系表现出最高的抗增殖活性，亚微摩尔级的IC50值。化合物1i，2b和2g对A375P的功效与作为参考化合物的索拉非尼相似。代表性化合物1h对MEK和ERK激酶表现出高度的剂量依赖性抑制作用。

  DOI：

  10.3109/14756366.2014.958082
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-N-[3-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide 、 碳酸氢钠 在 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 16.0h， 以to obtain the crude product 3-nitro-4-(trifluoromethyl)aniline (31.0 g, 97%), which的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS

  摘要：

  本发明涉及ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子及其组成物和使用这些调节剂的治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20120309758A1

文献信息

• [EN] PYRIDINE AND PYRIMIDINE CARBOXYLATE HERBICIDES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] HERBICIDES CARBOXYLATES DE PYRIDINE ET DE PYRIMIDINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2019084353A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Provided herein are pyridine and pyrimidine carboxylates and their derivatives, and compositions and methods of use thereof as herbicides.

  本文提供吡啶和嘧啶羧酸盐及其衍生物，以及它们作为除草剂的组合物和使用方法。
• [EN] MOLECULES HAVING CERTAIN PESTICIDAL UTILITIES, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT CERTAINES UTILITÉS PESTICIDES, ET INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2021011722A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  This disclosure relates to compounds having pesticidal utility against pests in phyla Nematoda, Arthropoda, and/or Mollusca, processes to produce such compounds and intermediates used in such processes, compositions containing such compounds, and processes of using such compounds against such pests. These compounds/molecules may be used, for example, as nematicides, acaricides, insecticides, miticides, and/or molluscicides. This document discloses compounds having the following formula (Formula One and/or Formula One-A).

  这份披露涉及具有杀虫作用的化合物，可用于鞭虫门、节肢动物门和/或软体动物门的害虫，用于生产这种化合物的过程和用于这种过程的中间体，含有这种化合物的组合物，以及使用这种化合物对抗这些害虫的过程。这些化合物/分子可以用作线虫杀剂、螨虫杀剂、杀虫剂、螨虫剂和/或软体动物杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式的化合物（化学式一和/或化学式一-A）。
• [EN] 1,2,4-OXADIAZOL-5-ONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA 1,2,4-OXADIAZOL-5-ONE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：BASILEA PHARM INT AG

  公开号：WO2021018869A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A1 is -N= or -C(R3)=; A2 is -N= or -CH=; L is -NH-; B1 and B2 are independently -N= or -C(R2b)=; B3 and B4 are independently -C(R2b)=; no more than one R2b on B1, B2, B3 and B4 is other than hydrogen; R1a is hydrogen, halogen, C1-C3alkyl (n-alkyl) optionally substituted with one R4, or R1a is -NH2, -NH(C1-C3alkyl (n-alkyl)), -NH(C(=O)-C1-C2alkyl), -N(C1-C3alkyl (n-alkyl))2, -OC1-C3alkyl (n-alkyl), C1-C3haloalkyl (n-alkyl) or -OC1-C3haloalkyl (n-alkyl); R1b is hydrogen, halogen, C1-C3alkyl (n-alkyl), -OC1-C3alkyl (n-alkyl), -NH2, -NH(C1-C3alkyl (n- alkyl)) or -N(C1-C3alkyl (n-alkyl))2; R1a and R1b may together form a -CH=CH-CH=CH- moiety in which one or two non-adjacent CH are optionally replaced by N; R2a is halogen, C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, cyclopropyl, cyclobutyl, -OR6, -NHC(=O)-C3- C6cycloalkyl, Cycle Q, -SF5 or group Y (formula (Y)); wherein X is a 3- or 4-membered carbocyclic ring and R8 is halogen, cyano, C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl or -C1-C6alkyl-CN; and wherein R2b, R3, R4, R6 and R8 are as defined in the claims; as well as methods of using the compounds to treat neoplastic diseases, in particular cancer.

  该发明提供了化合物的结构式（I）及其药用可接受的盐，其中A1为-N=或-C(R3)=；A2为-N=或-CH=；L为-NH-；B1和B2分别为-N=或-C(R2b)=；B3和B4分别为-C(R2b)=；B1、B2、B3和B4中不超过一个R2b为氢以外的其他基团；R1a为氢、卤素、C1-C3烷基（n-烷基），可选地取代一个R4，或者R1a为-NH2、-NH（C1-C3烷基（n-烷基））、-NH（C（=O）-C1-C2烷基）、-N（C1-C3烷基（n-烷基））2、-OC1-C3烷基（n-烷基）、C1-C3卤代烷基（n-烷基）或-OC1-C3卤代烷基（n-烷基）；R1b为氢、卤素、C1-C3烷基（n-烷基）、-OC1-C3烷基（n-烷基）、-NH2、-NH（C1-C3烷基（n-烷基））或-N（C1-C3烷基（n-烷基））2；R1a和R1b可以共同形成一个-CH=CH-CH=CH-基团，其中一个或两个非相邻的CH原子可选择性地被N替代；R2a为卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、环丙基、环丁基、-OR6、-NHC（=O）-C3-C6环烷基、Cycle Q、-SF5或基团Y（式（Y））；其中X为3-或4-成员的碳环烷基，R8为卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或-C1-C6烷基-CN；R2b、R3、R4、R6和R8如权利要求中所定义；以及使用这些化合物治疗肿瘤性疾病，特别是癌症的方法。
• Development of Potent Adenosine Monophosphate Activated Protein Kinase (AMPK) Activators
  作者：Eman M. E. Dokla、Chun-Sheng Fang、Po-Ting Lai、Samuel K. Kulp、Rabah A. T. Serya、Nasser S. M. Ismail、Khaled A. M. Abouzid、Ching-Shih Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201500371

  日期：2015.11

  Analysis of the antiproliferative and AMPK‐activating activities of individual derivatives revealed a distinct structure–activity relationship and identified 59 (N‐(3‐nitrophenyl)‐N′‐4‐[(3‐[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl}‐2,4‐dioxothiazolidin‐5‐ylidene)methyl]phenyl}urea) as the optimal agent. Relative to 1, compound 59 exhibits multifold higher potency in upregulating AMPK phosphorylation in various

  以前，我们报告了基于噻唑烷二酮的单磷酸腺苷活化蛋白激酶（AMPK）活化剂化合物1（N- [4-（3-[（1-甲基环己基）甲基] -2,4-二氧噻唑啉酮-5-亚基}甲基）苯基] -4-硝基-3-（三氟甲基）苯磺酰胺），提供了概念证明来描述AMPK在调控与细胞增殖和上皮-间质转化（EMT）相关的致癌信号通路中的复杂作用。癌细胞。在这项研究中，我们使用1作为支架来进行前导优化，从而生成了一系列导数。对单个衍生物的抗增殖和AMPK激活活性的分析揭示了独特的结构-活性关系并已确定59（N-（3-硝基苯基）-N '-4-[（3-[3,5-双（三氟甲基）苯基]甲基} -2-，4-二氧噻唑烷-5--5-亚烷基）甲基]苯基}脲）作为最佳代理。相对于1，化合物59在各种细胞系中的AMPK磷酸化上调都表现出更高的功效，而不论其肝激酶B1（LKB1）的功能状态如何，伴随着p70S6K，Akt，Foxo3a和
• Highly Acidic Conjugate‐Base‐Stabilized Carboxylic Acids Catalyze Enantioselective oxa‐Pictet–Spengler Reactions with Ketals
  作者：Zhengbo Zhu、Minami Odagi、Chenfei Zhao、Khalil A. Abboud、Helmi Ulrika Kirm、Jaan Saame、Märt Lõkov、Ivo Leito、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.201912677

  日期：2020.1.27

  accessible chiral carboxylic acid catalyst exerts control over asymmetric cyclizations of acyclic ketone-derived trisubstituted oxocarbenium ions, thereby providing access to highly enantioenriched dihydropyran products containing a tetrasubstituted stereogenic center. The high acidity of the carboxylic acid catalyst, which exceeds that of the well-known chiral phosphoric acid catalyst TRIP, is largely

  无环酮衍生的氧碳鎓离子作为中间体参与许多可提供有价值产物的反应，然而，到目前为止，它们仍在努力进行不对称催化。我们报告说，一种容易获得的手性羧酸催化剂对无环酮衍生的三取代氧碳鎓离子的不对称环化产生控制，从而提供了对高对映体富集的含有四取代立体异构中心的二氢吡喃产品的访问。羧酸催化剂的高酸度超过了众所周知的手性磷酸催化剂TRIP的酸度，很大程度上是由于通过分子内阴离子键合到硫脲位点上的羧酸盐共轭碱的稳定化而产生的。