(4S,6S,10aS)-2-Acetyl-6-benzoylamino-5-oxo-decahydro-2,4a-diaza-benzocyclooctene-4-carboxylic acid ((S)-2-ethoxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-amide | 635714-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,6S,10aS)-2-Acetyl-6-benzoylamino-5-oxo-decahydro-2,4a-diaza-benzocyclooctene-4-carboxylic acid ((S)-2-ethoxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-amide
• CAS: 635714-11-3
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₇
• 分子量: 514.579
• InChiKey: FPNPEFUDZIGLBM-OTUOPVNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  134.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S,10aS)-2-Acetyl-6-benzoylamino-5-oxo-decahydro-2,4a-diaza-benzocyclooctene-4-carboxylic acid ((S)-2-ethoxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-amide 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4S,6S,10aS)-2-Acetyl-6-benzoylamino-5-oxo-decahydro-2,4a-diaza-benzocyclooctene-4-carboxylic acid ((S)-2-hydroxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  合成和评估新型8,6-稠合双环拟肽化合物作为白介素-1β转换酶抑制剂。

  摘要：

  利用烯烃复分解作为形成八元环的关键反应，合成了两个新颖的8,6-稠合双环拟肽环系统。两种拟肽支架都进一步被制成有效的ICE抑制剂，许多化合物的caspase-1 IC（50）s小于10nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.109
• 作为产物：
  描述：

  allyl ((3S)-2-ethoxy-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,6S,10aS)-2-Acetyl-6-benzoylamino-5-oxo-decahydro-2,4a-diaza-benzocyclooctene-4-carboxylic acid ((S)-2-ethoxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  合成和评估新型8,6-稠合双环拟肽化合物作为白介素-1β转换酶抑制剂。

  摘要：

  利用烯烃复分解作为形成八元环的关键反应，合成了两个新颖的8,6-稠合双环拟肽环系统。两种拟肽支架都进一步被制成有效的ICE抑制剂，许多化合物的caspase-1 IC（50）s小于10nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.109