3-硝基-4-三氟甲基苯酚 | 25889-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-硝基-4-三氟甲基苯酚
• 中文别名: 3-硝基-4-(三氟甲基)苯酚
• 英文名称: 3-nitro-4-trifluoromethylphenol
• 英文别名: 3-Nitro-4-(trifluoromethyl)phenol
• CAS: 25889-36-5
• 化学式: C₇H₄F₃NO₃
• 分子量: 207.109
• InChiKey: NIIKTULPELJXBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  286.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2908999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-4-三氟甲基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  EGFR抑制剂衍生的新型组织蛋白酶C抑制剂的鉴定和优化。

  摘要：

  在将生物化学转化为基于化学活性的蛋白质谱分析（BTC-ABPP）方法的过程中，我们意外地发现，表皮生长因子受体不可逆抑制剂WZ4002还起组织蛋白酶C（CatC）的低微摩尔抑制剂的作用。治疗多种炎性和自身免疫性疾病的靶标。在这一发现的基础上，并在以计算模型为指导的结构-活性关系研究之后，开发了一系列新型的吡啶骨架化合物作为不可逆的CatC抑制剂，进一步鉴定出了高效的，选择性的抑制剂22，该抑制剂表现出良好的代谢稳定性和口服生物利用度。体内研究表明，化合物22清楚地显示出抑制CatC的能力，因此导致骨髓和血液中下游中性粒细胞丝氨酸蛋白酶的有效抑制。化合物22的总体优异特性使其成为进一步临床前研究的有趣候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00631
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硝基苯 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 吡啶 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以47%的产率得到3-nitro-2-trifluoromethylphenol
  参考文献：
  名称：

  用三氟甲基碳负离子对硝基芳烃中的氢进行氧化亲核取代。三氟甲基苯酚的合成

  摘要：

  从Ruppert的试剂和TASF的添加到高度缺电子硝基芳烃产生碳负离子三氟甲基，以产生σ ħ随后用二甲基二取代的三氟甲基苯酚氧化加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.022

文献信息

• N-HYDROCARBYL-4-SUBSTITUTED PIPERIDINES, THEIR PREPARATION AND USE AS CALCIUM BLOCKING AGENTS
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0542846A1

  公开（公告）日：1993-05-26
• GUANIDINO PROTEASE INHIBITORS
  申请人：3-DIMENSIONAL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0859607A1

  公开（公告）日：1998-08-26
• EP0859607A4
  申请人：——

  公开号：EP0859607A4

  公开（公告）日：1999-05-06
• Cathepsin C inhibitors
  申请人：National Institute of Biological Sciences, Beijing

  公开号：US20210114983A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Disclosed compounds, pharmaceutical compositions are used for inhibiting cathepsin C without inhibiting epidermal growth factor receptor (EGFR).
• [EN] N-HYDROCARBYL-4-SUBSTITUTED PIPERIDINES, THEIR PREPARATION AND USE AS CALCIUM BLOCKING AGENTS
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：WO1992002502A1

  公开（公告）日：1992-02-20

  (EN) Compounds of structure (I) in which R is C1-8alkyl(phenyl)p, C2-8alkenyl(phenyl)p, C2-8alkenyl(phenyl)p, C3-8cycloalkyl or C1-8alkylC3-8cycloalkyl; p is 0 to 2; n is 0 to 6; A is a bond, oxygen, sulphur or NR1; R1 is hydrogen, C1-8alkyl or phenylC1-4alkyl; m is 0 to 3; and Ar is aryl or heteroaryl, each of which may be optionally substituted, and salts thereof; processes for preparing said compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, in particular as calcium blocking agents.(FR) Composés de la structure (I) dans laquelle R représente C1-8 alkyle(phényle)p, C2-8 alkényle(phényle)p, C2-8 alcényle(phényle)p, C3-8 cycloalkyle ou C1-8 alkyle C3-8 cycloalkyle; p est compris entre 0 et 2; n est compris entre 0 et 6; A représente une liaison, oxygène, soufre ou NR1; R1 représente hydrogène, C1-8 alkyle ou phényle C1-4 alkyle; m est compris entre 0 et 3; et Ar représente aryle ou hétéroaryle, chacun d'entre eux pouvant être éventuelement substitués, ainsi que leurs sels; procédés de préparation desdits composés (I), compositions pharmaceutiques qui les contiennent et leur utilisation thérapeutique, notamment comme agents de blocage du calcium.