(5R)-3-[(2S)-2-[[芴甲氧羰基]氨基]-4-甲基-1-氧代戊基]-2,2,5-三甲基-4-恶唑烷羧酸 | 955048-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (5R)-3-[(2S)-2-[[芴甲氧羰基]氨基]-4-甲基-1-氧代戊基]-2,2,5-三甲基-4-恶唑烷羧酸
• 英文名称: Fmoc-Leu-Thr(ψ^Me,Mepro)-OH
• 英文别名: Fmoc-Leu-Thr(Psi(Me,Me)pro)-OH；(4S,5R)-3-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 955048-89-2
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₆
• 分子量: 494.588
• InChiKey: OTDJFZHIGWFIEW-CQLNOVPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  2

制备方法与用途

生物活性

Fmoc-Leu-Thr(psi(Me,Me)pro)-OH 是一种二肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-3-[(2S)-2-[[芴甲氧羰基]氨基]-4-甲基-1-氧代戊基]-2,2,5-三甲基-4-恶唑烷羧酸 在 trityl chloride polystyrene resin 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以140 mg的产率得到NH2-Leu-Thr(ψ-Me,Mepro)-Leu-Thr(ψ-Me,Mepro)-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of All-l Cyclic Tetrapeptides Using Pseudoprolines as Removable Turn Inducers

  摘要：

  Cyclic tetrapeptides h we generated great interest because of their broad-ranging biological properties. In order to synthesize these highly strained 12-membered cyclic compounds, a cyclization strategy using pseudoprolines as removable turn inducers has been developed. The pseudoproline derivatives induce a cisoid amide bond in the linear peptide backbone which facilitates cyclization. After cyclization, the turn inducers can be readily removed to afford cyclic tetrapeptides containing serine or threonine residues.

  DOI：

  10.1021/ol101018w

文献信息

• [EN] METHOD FOR PRODUCING O-SUBSTITUTED SERINE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN DÉRIVÉ DE SÉRINE O-SUBSTITUÉ<br/>[JA] Ｏ－置換セリン誘導体の製造方法
  申请人：[en]CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA;[ja]中外製薬株式会社

  公开号：WO2024024965A1

  公开（公告）日：2024-02-01

  Ｏ－置換セリン誘導体の製造方法であって、Ｏ－置換セリン誘導体を少ない工程数で得ることが可能な方法を提供することを課題とする。本発明者らは、環状Ｎ，Ｏ－アセタールの還元的水素化を鋭意検討した結果、光学純度を保持しながら優れた位置選択性と化学収率を有する、Ｏ－置換セリン誘導体の短工程の製造方法を見出した。