4-(7-bromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-3-fluorobenzaldehyde | 1275615-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(7-bromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-3-fluorobenzaldehyde
• CAS: 1275615-01-4
• 化学式: C₁₃H₈BrFO₃S
• 分子量: 343.173
• InChiKey: SQTVMUWOPKXAQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-bromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-3-fluorobenzaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-2-cyano-3-(4-(7-(4-(diphenylamino)phenyl)-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-3-fluorophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Donor–acceptor dyes with fluorine substituted phenylene spacer for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  一系列新的有机敏化剂LJB-H、LJB-Fo和LJB-Fm分别以三苯胺、3,4-乙烯二氧噻吩加各种官能化亚苯基和氰基丙烯酸作为供体、β-间隔基和锚定基团。这些有机敏化剂表现出比母体 LJ1 染料高得多的摩尔消光系数，并显示出显着的氟取代基效应。在相对于氰基丙烯酸的间位具有氟取代的LJB-Fm具有较低的S0-S1间隙和与TiO2电极较弱的耦合（参见LJB-H和LJB-Fo）。相反，由于与氰基丙烯酸的共振效应，邻位F取代的LJB-Fo具有更大的能隙，但与TiO2的亲和力更强。结果，LJB-Fo 显示出更好的 DSSC 性能，Jsc = 15.58 mA cm±2，Voc = 787 mV，FF = 0.67 且 δ = 8.22%。

  DOI：

  10.1039/c0jm02433c
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-氟苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(7-bromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxin-5-yl)-3-fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Donor–acceptor dyes with fluorine substituted phenylene spacer for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  一系列新的有机敏化剂LJB-H、LJB-Fo和LJB-Fm分别以三苯胺、3,4-乙烯二氧噻吩加各种官能化亚苯基和氰基丙烯酸作为供体、β-间隔基和锚定基团。这些有机敏化剂表现出比母体 LJ1 染料高得多的摩尔消光系数，并显示出显着的氟取代基效应。在相对于氰基丙烯酸的间位具有氟取代的LJB-Fm具有较低的S0-S1间隙和与TiO2电极较弱的耦合（参见LJB-H和LJB-Fo）。相反，由于与氰基丙烯酸的共振效应，邻位F取代的LJB-Fo具有更大的能隙，但与TiO2的亲和力更强。结果，LJB-Fo 显示出更好的 DSSC 性能，Jsc = 15.58 mA cm±2，Voc = 787 mV，FF = 0.67 且 δ = 8.22%。

  DOI：

  10.1039/c0jm02433c