2,2′,7,7′-tetrabromo-10′H-spiro[fluorene-9,9′-phenanthren]-10′-one | 27192-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,2′,7,7′-tetrabromo-10′H-spiro[fluorene-9,9′-phenanthren]-10′-one
• 英文别名: 2,2',7,7'-Tetrabromospiro[fluorene-9,10'-phenanthrene]-9'-one
• CAS: 27192-88-7
• 化学式: C₂₆H₁₂Br₄O
• 分子量: 659.997
• InChiKey: DOXRFODURNPSEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′,7,7′-tetrabromo-10′H-spiro[fluorene-9,9′-phenanthren]-10′-one 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 boron trifluoride diethyl etherate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以351 mg的产率得到3,6,11,14-tetrabromodibenzo[g,p]chrysene
  参考文献：
  名称：

  一种新型的二苯并[ gp ]丙烯衍生物，可作为倒置聚合物太阳能电池的高效阳极缓冲剂

  摘要：

  设计并合成了一种新的二苯并[ g，p ]苯衍生物3,6,11,14-四甲氧基苯胺-二苯并[ g，p ]苯（MeOPhN-DBC）。该材料具有良好的空穴传输能力，高的热稳定性和较高的HOMO / LUMO，适用于电子设备中的阳极缓冲。当在有源层和MoO 3之间插入4 nm MeOPhN-DBC以在基于聚（3-己基噻吩）（P3HT）和苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）混合的倒置聚合物太阳能电池中形成双层界面层时有源层，与只有MoO 3缓冲的器件相比，功率转换效率提高了24.7％（2.95％vs3.68％）。如光致发光，电化学阻抗谱和原子力显微镜以及能级图所示，MeOPhN-DBC中间层的插入可阻止激子猝灭，提高器件的电导率，使界面接触平滑，阻止电子流向阳极并因此抑制那里的载流子复合，从而改善了空穴提取和OPV器件的性能。这项工作首次证明了二苯并[ g，p ]苯衍生物可以成为电子设备中阳极缓冲剂的有前途的材料。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2019.07.022
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 三氟甲磺酸 、 溴 、 碘 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2,2′,7,7′-tetrabromo-10′H-spiro[fluorene-9,9′-phenanthren]-10′-one
  参考文献：
  名称：

  钙钛矿型太阳能电池供体-受体-供体空穴传输材料中的合成方便的螺[芴-9,9'-菲蒽-10'-one]

  摘要：

  我们已经证明了两种新颖的以螺[芴-9,9'-菲蒽-10'-one]为核心结构的供体-受体-（D–A–D）空穴传输材料（HTM），可以合成通过低成本，高产量的过程。与合并常用的2,2'，7,7'-四[ N，N-二（4-甲氧基苯基）氨基] -9,9'-螺二芴（Spiro-OMeTAD）的常规HTM相比，合成对于现有的D–A–D材料，该过程得到了极大的简化，包括最少的纯化过程。这样可以提高产量（> 55％）和降低生产成本（<30 $ g -1），以及钙钛矿型太阳能电池（PSC）中的高功率转换效率（PCE）。使用D–A–D HTM的PSC的PCE达到16.06％，与Spiro-OMeTAD（16.08％）相似，这归因于可比的空穴迁移率和电荷转移效率。与Spiro-OMeTAD同类产品相比，D–A–D HTM还具有更好的耐湿性，从而可以延长PSC在环境条件下的使用寿命。拟议中的新型D–A–D HTM

  DOI：

  10.1002/cssc.201801258

文献信息

• Cross-dimerization of fluorenones for synthesis of dibenzo[g,p]chrysenes
  作者：Naruhiro Yoshida、Ryuhei Akasaka、Yousuke Yamaoka、Takafumi Yashima、Yuji Tokunaga、Tetsuo Iwasawa

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133549

  日期：2023.8

  single spiroketones were transformed into a hexacycle core of dibenzo[g,p]chrysene having twofold tert-butyl groups and twofold halogen atoms. The synthesis of solution-processable and multi-tunable hexacycle, coupled with the mechanistic aspects, enables general access to non-planar polyarenes from the viewpoint of diversity-oriented synthesis.

  使用非等价 9-芴酮的交叉二聚反应已经完成。这种交叉二聚化不使用任何添加剂，例如金属和盐，这在以前是不可想象的。由于交叉偶联是仅通过亚磷酸酯溶剂实现的，因此它们不仅操作简单，而且由于抑制同二聚化而生产效率高。值得注意的是，所得的单一螺酮被转化为具有双叔丁基的二苯并[ g , p ] chrysene的六环核心。-丁基和双卤素原子。可溶液加工和多可调六环的合成，加上机械方面，使得从面向多样性的合成的角度来看，能够普遍获得非平面聚芳烃。