4-p-nitrophenyl-3-(1-phenylvinyl)-5-(methoxycarbonyl)isoxazoline N-oxide | 1246226-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-p-nitrophenyl-3-(1-phenylvinyl)-5-(methoxycarbonyl)isoxazoline N-oxide
• CAS: 1246226-38-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₆
• 分子量: 368.346
• InChiKey: FDIANRREYYUJRD-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  104.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethoxycarbonylmethyl-((1S,2R,3S,4R)-3-hydroxy-4,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-methyl-sulfonium; bromide 、 甲醇 、 1-nitro-2-phenylpropene 、 对硝基苯甲醛 在 四氢吡咯 、 caesium carbonate 作用下， 生成 4-p-nitrophenyl-3-(1-phenylvinyl)-5-(methoxycarbonyl)isoxazoline N-oxide 、 4-p-nitrophenyl-3-(1-phenylvinyl)-5-(methoxycarbonyl)isoxazoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化硝基烯烃活化的简明不对称合成完全取代的异恶唑啉-N-氧化物

  摘要：

  异恶唑啉N氧化物的转化：据报道，通过仲胺Lewis碱催化的硝基烯烃活化以及与醛和酰基化物的分子间缩合，简明地合成了异恶唑啉N氧化物。樟脑衍生的手性硫基化物的应用可得到对映异构体富集的异恶唑啉N-氧化物，具有出色的收率和立体选择性。异恶唑啉-N-氧化物的简单转化导致在四个步骤中以克级合成（-）-clausenamide类似物，并具有出色的立体化学控制（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001237