2-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl-1,2-dihydro-imidazo [1,5-a]indol-3-one hydrochloride | 174564-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl-1,2-dihydro-imidazo [1,5-a]indol-3-one hydrochloride
• 英文别名: 2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl]-3H-imidazo[1,5-a]indol-1-one;hydrochloride
• CAS: 174564-77-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O*ClH
• 分子量: 302.763
• InChiKey: WWEMWCYGIACNEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl-1,2-dihydro-imidazo[1,5-a]indol-3-one 、 盐酸 、 乙醚 以 乙醇 为溶剂， 以to give 0.65 g of the title product as a white solid的产率得到2-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl-1,2-dihydro-imidazo [1,5-a]indol-3-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Imidazolylalkyl derivatives of imidazo\x9b1,5-a!indol-3-one

  摘要：

  揭示了具有以下式（I）的新型5-HT.sub.3受体拮抗剂化合物：##STR1## 其中n为1、2或3；R、R.sub.1和R.sub.2中的每一个，可以相同也可以不同，是氢、卤素、羟基、氰基、C.sub.1-C.sub.6烷基、CF.sub.3、C.sub.1-C.sub.6烷氧基、C.sub.1-C.sub.6烷基硫基、甲酰基、C.sub.2-C.sub.6烷酰基、羧基、C.sub.1-C.sub.6烷氧羰基、硝基、--N（R.sub.4R.sub.5），其中R.sub.4和R.sub.5各自独立地为氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、甲酰基或C.sub.2-C.sub.6烷酰基；或（R.sub.6R.sub.7）N--SO.sub.2基团，其中R.sub.6和R.sub.7各自独立地为氢或C.sub.1-C.sub.6烷基；R.sub.3是具有以下式的咪唑基团：##STR2## 其中R.sub.8和R.sub.10可以相同也可以不同，是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，R.sub.9是氢、C.sub.1-C.sub.6烷基或氮保护基；以及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05874457A1

文献信息

• IMIDAZOLYLALKYL DERIVATIVES OF IMIDAZO[1,5-a]INDOL-3-ONE AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN S.p.A.

  公开号：EP0711293B1

  公开（公告）日：2000-07-05
• IMIDAZOLYLALKYL DERIVATIVES OF IMIDAZO(1,5-A)INDOL-3-ONE AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0711293A1

  公开（公告）日：1996-05-15
• US5874457A
  申请人：——

  公开号：US5874457A

  公开（公告）日：1999-02-23
• [EN] IMIDAZOLYLALKYL DERIVATIVES OF IMIDAZO(1,5-A)INDOL-3-ONE AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES IMIDAZOLYLALKYLES D'IMIDAZO(1,5-A)INDOL-3-ONE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：PHARMACIA S.P.A.

  公开号：WO1995032204A1

  公开（公告）日：1995-11-30

  (EN) Novel 5-HT3 receptor antagonist compounds having formula (I), wherein n is 1, 2 or 3; each of R, R1 and R2, which may be the same or different, is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, C1-C6 alkyl, CF3, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio, formyl, C2-C6 alkanoyl, carboxy, C1-C6 alkoxy-carbonyl, nitro, -N (R4 R5), in which each of R4 and R5 independently is hydrogen, C1-C6 alkyl, formyl or C2-C6 alkanoyl; or a (R6 R7) N-SO2 group, in which each of R6 and R7 independently is hydrogen or C1-C6 alkyl; R3 is an imidazolyl group of formula (a) or (b), wherein each of R8 and R10 which may be the same or different is hydrogen or C1-C6 alkyl, R9 is hydrogen, C1-C6 alkyl or a nitrogen protecting group; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are disclosed.(FR) Cette invention se rapporte à de nouveaux composés antagonistes du récepteur 5-HT3 représentés par la formule (I), où n est égal à 1, 2 ou à 3; chacun des éléments R, R1 et R2, qui peuvent être identiques ou différents, représente hydrogène, halogène, hydroxy, cyano, alkyle C1-C6, CF3, alcoxy C1-C6, alkylthio C1-C6, formyle, alcanoyle C2-C6, carboxy, alcoxy-carbonyle C1-C6, nitro, -N (R4 R5), où chacun des éléments R4 et R5 représente séparément hydrogène, alkyle C1-C6, formyle ou alcanoyle C2-C6; ou un groupe (R6 R7) N-SO2, dans lequel chacun des éléments R6 et R7 représente séparément hydrogène ou alkyle C1-C6; R3 représente un groupe imidazolyle représenté par la formule (a) ou (b), où chacun des éléments R8 et R10, qui peuvent être identiques ou différents, représente hydrogène ou alkyle C1-C6, R9 représente hydrogène, alkyle C1-C6 ou un groupe protecteur à l'azote; ainsi qu'aux sels de ces composés qui soient acceptables sur le plan pharmaceutique.