sodium salt of ethyl 2-hydroxyimino-2-cyano-acetate | 52274-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium salt of ethyl 2-hydroxyimino-2-cyano-acetate
• 英文别名: ethyl cyano(hydroxyimino)acetate sodium salt；sodium salt of ethyl 2-hydroxyimino-2-cyanoacetate
• CAS: 52274-17-6
• 化学式: C₅H₅N₂O₃*Na
• 分子量: 164.096
• InChiKey: KVFXHMVDOCCXML-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.98
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium salt of ethyl 2-hydroxyimino-2-cyano-acetate 在 O-tosylhydroxylamine 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到ethyl 2-cyano-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  (叔丁基-NNO-偶氮氧基)乙腈的偶然合成：将肟部分还原为亚甲基单元

  摘要：

  （叔丁基-NNO-偶氮氧基）乙腈 (1) 是许多氮杂环的有用前体。发现通过用NH2OTs处理(叔丁基-NNO-偶氮氧基)(羟基亚氨基)乙腈的盐可以以良好的收率获得它。这是第一个使用胺化剂将肟基团一步还原为亚甲基单元的案例。提出了一个合理的反应机制。此外，还开发了四唑 1-氧化物环结构的新策略。这涉及重氮基团转移到化合物 1 的活性亚甲基单元，然后是偶氮基和重氮基团的分子内偶联。通过X射线衍射分析证实了四唑结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600584
• 作为产物：
  描述：

  2-肟氰乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 sodium salt of ethyl 2-hydroxyimino-2-cyano-acetate
  参考文献：
  名称：

  （二乙酰氧基碘）苯氧化邻二肟：绿色温和地获得呋喃

  摘要：

  Furoxan因其高密度、高标准生成焓和高含氮量等优异性能而被广泛应用于高能密度材料领域。然而，其现有的合成方法仍受到底物制备困难和危险试剂人工操作等问题的限制。在这里，我们公开了一种温和的氧化策略，以从容易获得的邻二肟底物开始有效地获得呋喃衍生物。该反应具有高官能团耐受性和易于放大的特点，对特定的非对称o具有优异的区域选择性-二肟。该方法大大降低了安全风险，简化了操作流程，意味着可以轻松获取多样化的呋喃衍生物，为呋喃衍生物的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d1nj05510k

文献信息

• Novel esterifying agents, and their production and use
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03976635A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  A process for esterifying organic carboxylic acids which comprises reacting an organic carboxylic acid with a carbonic acid ester of the formula: ##EQU1## wherein R is an organic group and X and Y are each a negative group in the presence of a basic substance to make esterified the carboxyl group in the organic carboxylic acid. The process is advantageous in affording the objective carboxylic ester in a good yield within a short time by a simple operation under a mild reaction condition.

  一种酯化有机羧酸的方法，包括将有机羧酸与碳ic酸酯反应如下公式：其中R是有机基团，X和Y分别是负离子基团，在碱性物质存在下使有机羧酸中的羧基酯化。该工艺的优点在于，在温和的反应条件下，通过简单的操作，可以在短时间内以较高的收率获得所需的羧酸酯。
• Synthesis of 3,5-disubstituted 4-aminoisoxazoles by cyclization of O-(β-oxoalkyl)-substituted α-hydroxyimino nitriles
  作者：V. P. Kislyi、E. B. Danilova、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-005-0379-0

  日期：2005.5

  4-Amino-5-benzoyl(acetyl)isoxazole-3-carboxamides were prepared by cyclization of α-hydroxyimino nitriles O-alkylated with bromoacetophenones (bromoacetone). The purity of the target 4-aminoisoxazoles can be substantially increased by treating O-alkylated oximes with LiClO4 before cyclization.

  4- 氨基-5-苯甲酰基（乙酰基）异噁唑-3-甲酰胺是通过α-羟基亚氨基腈 O-烷基化溴代苯乙酮（溴丙酮）环化制备的。在环化之前用 LiClO4 处理 O-烷基化肟，可以大大提高目标 4-氨基异噁唑的纯度。
• Gewald, Karl; Bellmann, Peter; Jaensch, Hans-Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 10, p. 1623 - 1629
  作者：Gewald, Karl、Bellmann, Peter、Jaensch, Hans-Joachim

  DOI：——

  日期：——