(S)-4-[3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionylamino]-3-iodobenzoic acid methyl ester | 503130-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-4-[3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionylamino]-3-iodobenzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]amino]-3-iodobenzoate
• CAS: 503130-85-6
• 化学式: C₃₀H₃₁IN₂O₆
• 分子量: 642.49
• InChiKey: UQWVFIACXGZQKI-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionylamino]-3-iodobenzoic acid methyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 RhCl(PPh₃)3 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-[3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionylamino]-3-iodobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of an A−B Loop Mimetic of the Cε3 Domain of Human IgE:  Macrocyclization by Sonogashira Coupling

  摘要：

  The solid-phase synthesis of a cyclic peptide containing the 21-residue epitope found in the A-B loop of the Cepsilon3 domain of human immunoglobulin E has been carried out. The key macrocyclization step to form the 65-membered ring is achieved in similar to15% yield via an "on-resin" Sonogashira coupling reaction which concomitantly installs a diphenylacetylene amino acid conformational constraint within the loop.

  DOI：

  10.1021/jo026693e
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸甲酯 在 silver cyanide 、 一氯化碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-4-[3-tert-butoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propionylamino]-3-iodobenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of an A−B Loop Mimetic of the Cε3 Domain of Human IgE:  Macrocyclization by Sonogashira Coupling

  摘要：

  The solid-phase synthesis of a cyclic peptide containing the 21-residue epitope found in the A-B loop of the Cepsilon3 domain of human immunoglobulin E has been carried out. The key macrocyclization step to form the 65-membered ring is achieved in similar to15% yield via an "on-resin" Sonogashira coupling reaction which concomitantly installs a diphenylacetylene amino acid conformational constraint within the loop.

  DOI：

  10.1021/jo026693e