(1S,5S,8S)-8-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one | 221301-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1S,5S,8S)-8-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• 英文别名: 9-[(S,S,S)-8-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-on-2-yl]-6N-benzoyladenine；N-[9-[(1S,5S,8S)-3-oxo-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-8-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 221301-06-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₆O₂
• 分子量: 376.418
• InChiKey: BKNAXUONBAPHBC-QEJZJMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,8S)-8-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以97%的产率得到(1S,5S,8S)-8-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular pairing system, its preparation and use

  摘要：

  本发明涉及一种式为(I)的化合物，其中R1是NR3R4，OR3或SR3，其中R3和R4分别独立地为H或CnH2n+1，且相同或不同，n是1至12的整数；R2等于CmH2m-C(X)-Y，其中X是O、S或N，Y等于OR3、NR3R4或SR3，其中R3和R4具有上述相同的含义，m是1至4的整数；或R2等于CmH2m-Z-Y'，其中Z是磺酰基、膦酰基、醚基或胺基，Y'等于H、CnH2n+1、OR3、NR3R4或SR3，然后Z是磺酰基或膦酰基，n、R3和R4具有上述含义，当Z是醚基或胺基时，Y'等于CnH2n+1；A、B和D相同或不同，分别表示CR5R6、O、NR7或S，其中R5、R6和R7相互独立，且均为H或CnH2n+1，n具有上述含义；C等于CR8或N，其中R8具有与R5相同的含义，A-B、B-C或C-D不是两个相同的杂原子；核碱基表示胸腺嘧啶、尿嘧啶、腺嘌呤、胞嘧啶、鸟嘌呤、异胞嘧啶、异鸟嘌呤、黄嘌呤或次黄嘌呤。本发明还涉及一种生产这些衍生物的方法以及它们在配对和/或测试系统中的使用。

  公开号：

  US06689884B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(羟甲基)环己烯 在 Raney-Cu 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 46.75h， 生成 (1S,5S,8S)-8-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Cyclic nucreo-delta-amino acids that constitute monomers of a conformationally constrained nucleo-delta-peptide base-pairing system have been prepared. Their synthesis starts with an enantioselectively catalyzed chirogenic Diels-Alder reaction, proceeds via a regioselective epsilon-iodolactamization process, and ends with a regio- as well as diastereoselective introduction of nucleobases through S(N)2-type opening of a transiently formed N-acylaziridine ring. Extensive use of X-ray crystal-structure analysis has been made to support structure assignments.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000607)83:6<1049::aid-hlca1049>3.0.co;2-1

文献信息

• CYCLOHEXYL- UND HETEROCYCLYL-NUKLEOSID DERIVATE, DIE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG DIESER DERIVATE, DEREN OLIGOMERE BZW. KONJUGATE IN PAARUNGS- UND/ODER TESTSYSTEMEN
  申请人：SANOFI

  公开号：EP1049678B1

  公开（公告）日：2012-10-24
• US7439345B2
  申请人：——

  公开号：US7439345B2

  公开（公告）日：2008-10-21