(1RS,5RS,7SR,8SR)-7-t-butyldimethylsilyloxy-8-methylbicyclo<3.3.0>octan-2-one | 76461-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1RS,5RS,7SR,8SR)-7-t-butyldimethylsilyloxy-8-methylbicyclo<3.3.0>octan-2-one
• 英文别名: (1RS,5RS,7SR,8SR)-7-t-butyldimethylsilyloxy-8-methylbicyclo[3.3.0]octan-2-one
• CAS: 76461-49-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: SFOKXIRFAVKGFS-RFHZTLPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,5RS,7SR,8SR)-7-t-butyldimethylsilyloxy-8-methylbicyclo<3.3.0>octan-2-one 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 sodium acetate 、 lithium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (1RS,2SR,5RS,8RS)-8-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-2,7,7-trimethyl-2-(2-oxopropyl)bicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  dl- coriolin的全合成

  摘要：

  dl- coriolin的总合成已通过关键中间体（5RS，7SR）-从1,3-环辛二烯开始的7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] oct-8得以完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80007-5
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[3.3.0]oct-7-en-endo-2-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (1RS,5RS,7SR,8SR)-7-t-butyldimethylsilyloxy-8-methylbicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  dl- coriolin的全合成

  摘要：

  dl- coriolin的总合成已通过关键中间体（5RS，7SR）-从1,3-环辛二烯开始的7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] oct-8得以完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80007-5

文献信息

• A total synthesis of d1-coriolin
  作者：Masakatsu Shibasaki、Katsuhiko Iseki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80242-5

  日期：1980.1

  A total synthesis of d1-coriolin has been accomplished starting from 1,3-cyclooctadiene, in which a rational and efficient introduction of various functional groups to the synthetic intermediate, 7-endo-t-butyldimethylsilyloxybicyclo[3.3.0]-oct-8-en-2-one, is involved.

  从1，3-环辛二烯开始，完成了d1-coriolin的全合成，其中将各种官能团合理有效地引入到合成中间体7-内-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] -oct-8中-en-2-one，涉及到。
• 1,2-CARBONYL TRANSPOSITION OF<i>CIS</i>-BICYCLO[3.3.O]OCTAN-2-ONE TO ITS 3-ONE SKELETON: APPLICATION TO SYNTHESES OF<i>dl</i>-HIRSUTIC ACID AND<i>dl</i>-9(0)-METHANOPROSTACYCLIN
  作者：Mayumi Yamazaki、Masakatsu Shibasaki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1246/cl.1981.1245

  日期：1981.9.5

  A synthetic route to dl-hirsutic acid and an improved synthesis of dl-9(0)-methanoprostacyclin, both of which employ the 1,2-carbonyl transposition as a key step, are described.

  描述了 dl-毛草酸的合成路线和 dl-9(0)-methanoprostacyclin 的改进合成，这两种方法均采用 1,2-羰基转座作为关键步骤。
• Iseki, Katsuhiko; Yamazaki, Mayumi; Shibasaki, Masakatsu, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4411 - 4418
  作者：Iseki, Katsuhiko、Yamazaki, Mayumi、Shibasaki, Masakatsu、Ikegami, Shiro

  DOI：——

  日期：——