(2S,3R,4S)-4-Isopropoxy-4-phenylsulfanyl-butane-1,2,3-triol | 84034-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S,3R,4S)-4-Isopropoxy-4-phenylsulfanyl-butane-1,2,3-triol
• CAS: 84034-56-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄S
• 分子量: 272.365
• InChiKey: UUOSNYIZQKMKGF-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-4-Isopropoxy-4-phenylsulfanyl-butane-1,2,3-triol 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3R,4S)-2-Isopropoxy-tetrahydro-furan-3,4-diol 、 (2S,3R,4S)-2-Isopropoxy-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF α-L-THREOFURANOSIDES FROM ACYCLIC PRECURSOR

  摘要：

  立体选择性烷氧基化非环状前体 (2S,3S)-2,3-O-异丙烯基-4-氯-4-苯硫丁酸甲酯 (3)，在 SnCl2–AgClO4 的存在下进行，然后通过 Pd(OAc)2 催化环化，得到 α-l-三氟呋喃苷，产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1555
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-O-isopropylidene-4-chloro-4-phenylthiobutyric acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3R,4S)-4-Isopropoxy-4-phenylsulfanyl-butane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  A NEW METHOD FOR THE SYNTHESIS OF α-L-THREOFURANOSIDES FROM ACYCLIC PRECURSOR

  摘要：

  立体选择性烷氧基化非环状前体 (2S,3S)-2,3-O-异丙烯基-4-氯-4-苯硫丁酸甲酯 (3)，在 SnCl2–AgClO4 的存在下进行，然后通过 Pd(OAc)2 催化环化，得到 α-l-三氟呋喃苷，产率良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1555