4-chloro-N-(2-formylphenyl)benzamide | 1309273-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(2-formylphenyl)benzamide
• CAS: 1309273-12-8
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: BFVXLAATBFIEGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75.9-76.4 °C
• 沸点：
  343.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(2-formylphenyl)benzamide 在 奎宁环 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙醇胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 2-(2-(4-chlorophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  含膦偶极子与异氰酸酯的有机催化对映选择性形式 (4 + 2)-环加成反应

  摘要：

  首次开发了膦催化的 2-(4 H-苯并[ d ][1,3]恶嗪-4-基)丙烯酸酯与异氰酸酯的对映选择性形式 (4 + 2)-环加成反应。手性膦有机催化剂对 2-(4 H-苯并[ d ][1,3]oxazin-4-yl) 丙烯酸酯的初始 S N 2' 攻击产生了关键的含膦偶极中间体，随后与异氰酸酯以 60-84% 的收率和 61-92% 的 ee 提供范围广泛的 3,4-二氢喹唑啉-2-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01154
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-chloro-N-(2-formylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 醇一锅法合成苯并恶嗪和二氢喹啉

  摘要：

  建立了 MBH 醇的催化剂控制反应。DABCO能够合成 4 H-苯并[ d ][1,3] 恶嗪，而Bu 4 NBr / NaOH导致形成 1,2-二氢喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200767

文献信息

• Experimental and computational studies on H₂O-promoted, Rh-catalyzed transient-ligand-free <i>ortho</i>-C(sp²)–H amidation of benzaldehydes with dioxazolones
  作者：Jun Ding、Wei Jiang、He-Yuan Bai、Tong-Mei Ding、Dafang Gao、Xiaoguang Bao、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1039/c8cc04904a

  日期：——

  We develop an efficient and convenient ligand-free, rhodium-catalyzed ortho-C(sp²)–H amidation of benzaldehydes with dioxazolones using H₂O as the key promoter.

  我们开发了一种高效便捷的无配体、钯催化的苯甲醛与双噁唑酮的邻位C(sp2)-H胺化反应，其中以H2O作为关键促进剂。
• Rh-catalyzed Transient Directing Group Promoted C-H Amidation of Benzaldehydes Utilizing Dioxazolones
  作者：Xiaoyang Wang、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/cjoc.201700726

  日期：2018.3

  Transition‐metal catalyzed C—H functionalization of benzaldehydes is of great interest in organic synthesis. Herein, we developed a transient directing group assisted amidation of benzaldehydes catalyzed by rhodium catalyst. With the employment of 10 mol% of 4‐trifluoromethyl aniline, the in situ generated imine groups as the directing group efficiently enable this transformation. By using this protocol

  过渡金属催化的苯甲醛的CH官能化在有机合成中非常重要。在此，我们开发了由铑催化剂催化的苯甲醛的瞬态导向基团辅助酰胺化反应。通过使用10 mol％的4-三氟甲基苯胺，原位生成的亚胺基作为导向基团可以有效地实现这种转化。通过使用该协议，利用二恶唑酮作为氮源，将多种苯甲醛有效地转化为相应的N-（2-甲酰基苯基）苯甲酰胺。
• TBHP/CoCl₂-Mediated Intramolec­ular Oxidative Cyclization of<i>N</i>-(2-Formylphenyl)amides: An Approach to the Construction of 4<i>H</i>-3,1-Benz­oxazin-4-ones
  作者：Junchao Yu、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/ejoc.201501359

  日期：2016.1

  The intramolecular oxidative cyclization of N-(2-formylphenyl)amides has been realized through an oxidative C(sp2)–O(sp2) bond-forming reaction between an aldehyde carbon and amide oxygen. This new strategy, which uses tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant and CoCl2 as the catalyst, allows for the efficient Co-catalyzed synthesis of useful benzoxazin-4-one derivatives and features readily available

  N-(2-甲酰基苯基)酰胺的分子内氧化环化是通过醛碳和酰胺氧之间的氧化C(sp2)-O(sp2)键形成反应实现的。这种使用叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂和 CoCl2 作为催化剂的新策略允许有效地共催化合成有用的苯并恶嗪-4-one 衍生物，并具有易于获得的起始材料和温和的反应条件。
• KOtBu-mediated stereoselective addition of quinazolines to alkynes under mild conditions
  作者：Dan Zhao、Qi Shen、Yu-Ren Zhou、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c3ob41083h

  日期：——

  A facile alkenylation of quinazolines with unactivated terminal alkynes has been achieved in the presence of KOtBu without the aid of any transition metal catalysts. The reaction is carried out under very mild conditions and shows a high stereoselectivity. A possible radical-based mechanism is also explored.

  已在不使用任何过渡金属催化剂的情况下，成功实现了在KOtBu存在下，采用未活化端炔对喹唑啉进行易捷的烯基化反应。该反应在非常温和的条件下进行，并且显示出较高的立体选择性。还探讨了一种可能的基于自由基的机制。
• Rh^III-Catalyzed site-selective amidation with nitrone as a traceless directing group: an approach to functionalized arylaldehydes
  作者：Hong Deng、Hongji Li、Wenge Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c7cc05297a

  日期：——

  An efficient Rh-catalyzed site-selective amidation of nitrones with 1,4,2-dioxazol-5-ones has been developed. The reaction can tolerate a number of groups and generates functionalized aldehydes in good yields. The significance of the amidation is highlighted by the late-stage transformation of the formed aldehydes.

  已经开发出有效的Rh催化的硝基化合物与1,4,2-二恶唑-5-酮的酰胺选择性位酰胺化。该反应可以耐受许多基团并以良好的产率产生官能化的醛。形成的醛的后期转化突出了酰胺化的重要性。