Boc-Met-Phe methyl ester methylsulfonium iodide | 79839-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Met-Phe methyl ester methylsulfonium iodide
• 英文别名: Boc-Met-Phe-OMe methylsulphonium iodide
• CAS: 79839-24-0
• 化学式: C₂₁H₃₃N₂O₅S*I
• 分子量: 552.474
• InChiKey: HAZAYQAVTVWYOR-QJHJCNPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Met-Phe methyl ester methylsulfonium iodide 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-3-Amino-2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Dipeptidyl nitriles as human dipeptidyl peptidase I inhibitors

  摘要：

  Using a dipeptide nitrile scaffold we have identified a potent and selective inhibitor of human dipeptidyl peptidase I. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.102
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-Met-L-Phe-OMe 、 碘甲烷 以100%的产率得到Boc-Met-Phe methyl ester methylsulfonium iodide
  参考文献：
  名称：

  Dipeptidyl nitriles as human dipeptidyl peptidase I inhibitors

  摘要：

  Using a dipeptide nitrile scaffold we have identified a potent and selective inhibitor of human dipeptidyl peptidase I. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.102

文献信息

• Chemotactic Peptide Analogues Centrally Constrained ChemotacticN-Formyltripeptides: Synthesis, Conformation, and Activity of Two New Analogues
  作者：Giampiero Pagani Zecchini、Mario Paglialunga Paradisi、Ines Torrini、Gino Lucente、Gaia Mastropietro、Maurizio Paci、Susanna Spisani

  DOI：10.1002/ardp.19963291202

  日期：——

  controlling both the backbone conformation and the biochemical activity is the subject of recent interest. Here, two new centrally constrained fMLP‐OMe analogues, namely HCO‐Met‐azaPro‐Phe‐OMe (4) and HCO‐Met‐(γ‐lactam)‐Phe‐OMe (6) have been synthesized and their CDCl3 solution conformation and activity have been studied. The azapeptide 4 adopts β‐folded conformation with the azaPro residue at the

  趋化性 N-甲酰三肽 HCO-Met-Leu-Phe-OMe (fMLP-OMe) 的中心残基在控制骨架构象和生化活性方面的作用是最近感兴趣的主题。在这里，合成了两种新的中心约束 fMLP-OMe 类似物，即 HCO-Met-azaPro-Phe-OMe (4) 和 HCO-Met-(γ-内酰胺)-Phe-OMe (6) 以及它们的 CDCl3 溶液构象和活动进行了研究。氮杂肽 4 采用 β-折叠构象，i+2 位为 azaPro 残基，分子内 H-键涉及甲酰氧和 Phe NH。γ-内酰胺三肽 6 更喜欢半延伸的骨架构象。当在人类中性粒细胞上进行测试时，发现这两种新模型实际上都没有生物活性。
• Protected lactam-bridged dipeptides for use as conformational constraints in peptides
  作者：Roger M. Freidinger、Debra Schwenk Perlow、Daniel F. Veber

  DOI：10.1021/jo00340a023

  日期：1982.1