anti-tricyclo<4.2.0.0.2,5>octadiene | 20380-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: anti-tricyclo<4.2.0.0.2,5>octadiene
• 英文别名: anti-tricyclo<4.2.0.0.^2,5>octadiene；anti-Tricyclo[4.2.0.0^2,5]octa-3,7-diene；anti-tricyclo{4.2.0.0(2.5)}octa-3,7-diene；(1rH,2tH)-tricyclo[4.2.0.0^2,5]octa-3,7-diene；(1rH,2tH)-Tricyclo[4.2.0.0^2,5]octa-3,7-dien；anti-Tricyclo<4.2.0^1,4.0^5,8>octadien；anti-Tricyclo<4.2.0.0^2,5>octadien-(3,7)
• CAS: 20380-31-8
• 化学式: C₈H₈
• 分子量: 104.152
• InChiKey: DUZZYQHCABHRAJ-SOSBWXJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-tricyclo<4.2.0.0.2,5>octadiene 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Avram,M. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 4008 - 4016

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 在 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 anti-tricyclo<4.2.0.0.2,5>octadiene
  参考文献：
  名称：

  Condeiu, Christian; Dinulescu, Ilie G.; Marton, George, Revue Roumaine de Chimie, 1994, vol. 39, # 6, p. 733 - 734

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Properties of the First Möbius Annulenes
  作者：Dariush Ajami、Kirsten Hess、Felix Köhler、Christian Näther、Oliver Oeckler、Arndt Simon、Chiyo Yamamoto、Yoshio Okamoto、Rainer Herges

  DOI：10.1002/chem.200600215

  日期：2006.7.17

  Heilbronner in 1964 predicted that annulenes with ".. a planar perimeter of N=4r AO's, which would yield an open shell configuration when occupied by 4r electrons, can be twisted into a closed shell Mobius strip perimeter without loss in pi electron energy". We have been able to synthesize the first [4n]annulene with such a Mobius topology and now present further Mobius isomers and the details of their

  Heilbronner于1964年预测，具有“ .. N = 4r AO的平面周界，当被4r电子占据时将产生开壳构型的环形物，可被扭曲成密闭的Mobius条带周长，而不会损失pi电子能量”。我们已经能够合成具有这种Mobius拓扑结构的第一个[4n]环戊烯，现在可以提供更多的Mobius异构体及其作为稳定化合物的制备细节。为了解决pi系统中的扭曲是否会对性能产生影响的问题，我们系统地研究了[16]环戊烯的大量异构体的能量，几何形状和磁性参数。Mobius扭曲的环烯始终比非扭曲的异构体更芳香。对于母体以及我们的苯甲酰化体系都是如此。
• The Radical Cation ofanti-Tricyclooctadiene and Its Rearrangement Products
  作者：Thomas Bally、Stefan Bernhard、Stephan Matzinger、Leo Truttmann、Zhendong Zhu、Jean-Luc Roulin、Andrzej Marcinek、Jerzy Gebicki、Ffrancon Williams、Guo-Fei Chen、Heinz D. Roth、Torsten Herbertz

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000303)6:5<849::aid-chem849>3.0.co;2-t

  日期：2000.3.3

  simple valence isomer, BOT*+, and another one leading to an unprecedented other valence isomer, the anti form of the bicyclo[3.3.0]octa-2,6-diene-4,8-diyl radical cation (anti-BOD*+). The latter product undergoes a very facile H-shift to yield the radical cation of 1,3a-dihydropentalene (1,3a-DHP*+) which ultimately rearrranges by a further H-shift to the observed product, 1,4-DHP*+.

  环丁二烯的抗二聚体（抗三环[4.2.0.0（2.5）] octa-3,7-二烯，TOD）通过在氟利昂基质中的γ辐射，在烃基质中的脉冲辐射分解以及在解。通过光学和ESR光谱（固相）以及CIDNP光谱（溶液）探测所得物质。从而发现，抗TOD的电离总是导致自发衰变为两种产物，即双环[4.2.0] octa-2,4,7-三烯（BOT）和1,4-二氢戊烯（1,4- DHP），其相对产量在很大程度上取决于实验条件。通过B3LYP / 6-31G *密度泛函方法对C8H8 * +势能面的探索导致了所观察到的重排的机理假说，其中涉及导致简单化合价异构体BOT * +的途径与另一种途径之间的分歧。导致前所未有的其他化合价异构体，即反式双环[3.3.0] octa-2,6-diene-4,8-​​diyl自由基阳离子（anti-BOD * +）。后者产物非常容易地发生H位移，从而生成1,3a-二氢戊烯（1,3a-DHP
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B5, 1.3.2.14, page 81 - 86
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Avram et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 382,388
  作者：Avram et al.

  DOI：——

  日期：——
• Avram, M.; Mateescu, G. D.; Rentea, M., Revue Roumaine de Chimie, 1968, vol. 13, p. 1097 - 1105
  作者：Avram, M.、Mateescu, G. D.、Rentea, M.、Dinulescu, I. G.、Nenitzescu, C. D.

  DOI：——

  日期：——