3-硝基-4-苯基吡啶 | 220952-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-硝基-4-苯基吡啶
• 中文别名: 3-硝基-4苯基吡啶
• 英文名称: 3-nitro-4-phenylpyridine
• CAS: 220952-00-1
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: GBBDSKNQVRTSDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-4-苯基吡啶 在 4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到2-Amino-4-phenyl-5-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  Selective vicarious nucleophilic amination of 3-nitropyridines

  摘要：

  通过代亲核取代反应，九种 3-硝基吡啶化合物和 4-硝基异喹啉在 6 位（4-硝基异喹啉在 1 位）被胺化。使用了两种胺化试剂：羟胺和 4-氨基-1,2,4-三唑。产率从中等到良好不等。使用羟胺可以直接获得几乎纯净的产品，而 4-氨基-1,2,4-三唑则可以为某些底物提供更好的胺化产品收率。由此，我们获得了一种制备 3-或 4-取代的 2-氨基-5-硝基吡啶的通用方法。

  DOI：

  10.1039/b008660f
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基吡啶 在 五氧化二氮 作用下， 以 liquid sulphur dioxide 为溶剂， 以37%的产率得到3-硝基-4-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Bakke, Jan M.; Hegbom, Ingrid; Oevreeide, Elin, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 12, p. 1001 - 1006

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Chemical Functionalization at N6-Methyladenosine Residues in DNA Enabled by Visible-Light-Mediated Photoredox Catalysis
  作者：Manuel Nappi、Alexandre Hofer、Shankar Balasubramanian、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.0c10616

  日期：2020.12.23

  Selective chemistry that modifies the structure of DNA and RNA is essential to understanding the role of epigenetic modifications. We report a visible-light-activated photocatalytic process that introduces a covalent modification at a C(sp3)-H bond in the methyl group of N6-methyl deoxyadenosine and N6-methyl adenosine, epigenetic modifications of emerging importance. A carefully orchestrated reaction

  修饰 DNA 和 RNA 结构的选择性化学对于理解表观遗传修饰的作用至关重要。我们报告了一种可见光激活的光催化过程，该过程在 N6-甲基脱氧腺苷和 N6-甲基腺苷的甲基 C(sp3)-H 键上引入共价修饰，这是新兴重要性的表观遗传修饰。精心策划的反应结合了硝基吡啶的还原反应，形成亚硝基吡啶自旋捕获剂，以及精确选择性的叔胺介导的 N6-甲基上的氢原子抽象，形成 α-氨基自由基。假定的 α-氨基自由基与亚硝基吡啶交叉偶联产生稳定的缀合物，在 N6-甲基-腺苷上安装标签。我们证明，可以从复杂的混合物中富集含 N6-甲基脱氧腺苷的寡核苷酸，这为识别基因组 DNA 和 RNA 中的这种修饰的应用铺平了道路。
• [EN] GSK-3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GSK-3
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018098411A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The disclosure generally relates to compounds of formula (I), including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds to treat disorders associated with GSK-3.

  披露通常涉及到式(I)的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物治疗与GSK-3相关疾病的组合物和方法。
• Nucleophilic alkylations of 3-nitropyridines
  作者：Einar J. Andreassen、Jan M. Bakke、Ingrid Sletvold、Harald Svensen

  DOI：10.1039/b408840a

  日期：——

  3-Nitropyridine and 4-substituted-3-nitropyridines were reacted with chloroform, methyl chloroacetate and ethyl 2-chloropropionate under vicarious nucleophilic substitution (VNS) conditions. Substitution was obtained in the ortho or para position to the nitro group with acceptable to good yields and regioselectivity. With potassium 5-nitropyridine-2-sulfonate the substitution took place in the 4-position. Further substitution of the sulfonate group proved to be possible.

  3-硝基吡啶和4-取代-3-硝基吡啶在代换亲核取代（VNS）条件下与氯仿、氯甲酸甲酯和氯丙酸乙酯反应。取代发生在硝基组的邻位或对位，产率和区域选择性均达到可接受到良好的水平。使用5-硝基吡啶-2-磺酸钾时，取代发生在4位。进一步对磺酸根的取代也被证明是可行的。
• Preparation of 4-substituted 3-amino-2-chloropyridines, synthesis of a nevirapine analogue
  作者：J. M. Bakke、J. Riha

  DOI：10.1002/jhet.5570380114

  日期：2001.1

  new method for preparing 3-amino-2-chloropyridines with a substituent (methyl, phenyl, carbox-amide, methoxycarbonyl, acetyl, benzoyl and cyano) at the 4-position has been developed. An isoquinoline analogue of the reverse transcriptase inhibitor Nevirapine has been synthesized from the 4-amino-3-chloroisoquinoline.

  开发了一种新的制备3-氨基-2-氯吡啶的新方法，该3-氨基-2-氯吡啶在4-位具有取代基（甲基，苯基，羧酰胺，甲氧基羰基，乙酰基，苯甲酰基和氰基）。逆转录酶抑制剂奈韦拉平的异喹啉类似物是由4-氨基-3-氯异喹啉合成的。
• Photocontrol over Cooperative Porphyrin Self-Assembly with Phenylazopyridine Ligands
  作者：Takashi Hirose、Floris Helmich、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/anie.201205085

  日期：2013.1.2

  The cooperative self‐assembly of chiral zinc porphyrins is regulated by a photoresponsive phenylazopyridine ligand (1; see picture). Porphyrin stacks depolymerize into dimers upon axial ligation and the strength of the coordination is regulated by its photoinduced isomerization, which shows more than 95 % conversion ratio for both photostationary states.

  手性锌卟啉的协同自组装受到光响应性苯基偶氮吡啶配体的调节（1；见图）。卟啉叠层在轴向连接时解聚为二聚体，并且配位的强度受其光诱导的异构化作用的调节，这两种光平稳状态的转化率均超过95％。