methyl 3,5-di(β-chloroethoxy)benzoate | 220698-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-di(β-chloroethoxy)benzoate
• 英文别名: methyl 3,5-bis(2-chloroethoxy)benzoate
• CAS: 220698-58-8
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₂O₄
• 分子量: 293.147
• InChiKey: ODSLEBFUCJNSLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di(β-chloroethoxy)benzoate 在 sodium hydride 、 methyl 3,5-bis<2-(p-hydroxyphenoxy)ethoxy>benzoate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以19%的产率得到3,5-bis(vinyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新型双官能四亚苯基冠醚的合成

  摘要：

  已经制备了三种新的取代四亚苯基冠醚。双（5-碳甲氧基-1,3-亚苯基）-双（对-亚苯基）-(3x + 6)-冠-x，其中 x = 12、16 和 20 (11b-11d) 通过 [1 + 1] 3,5-双[ω-氯（低聚亚乙氧基）]苯甲酸甲酯（13b-3d）与3,5-双[ω-（对羟基苯氧基）（低聚亚乙氧基）]苯甲酸甲酯（16b-6d）环化K2CO3 作为碱和四丁基碘化铵作为二甲基甲酰胺 (DMF) 中的相转移剂。相应的 30 元 (x = 8) 大环 11a 不能通过这种方法制成；仅分离出消除产物 3,5-双（乙烯基氧基）苯甲酸 (19)。16a-16d 分别通过对苄氧基苯酚 (14) 与 13a-13d 的烷基化反应制备，然后用 Pd/C 作为催化剂进行氢解。

  DOI：

  10.1139/v98-188
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 3,5-di(β-chloroethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一类新型双官能四亚苯基冠醚的合成

  摘要：

  已经制备了三种新的取代四亚苯基冠醚。双（5-碳甲氧基-1,3-亚苯基）-双（对-亚苯基）-(3x + 6)-冠-x，其中 x = 12、16 和 20 (11b-11d) 通过 [1 + 1] 3,5-双[ω-氯（低聚亚乙氧基）]苯甲酸甲酯（13b-3d）与3,5-双[ω-（对羟基苯氧基）（低聚亚乙氧基）]苯甲酸甲酯（16b-6d）环化K2CO3 作为碱和四丁基碘化铵作为二甲基甲酰胺 (DMF) 中的相转移剂。相应的 30 元 (x = 8) 大环 11a 不能通过这种方法制成；仅分离出消除产物 3,5-双（乙烯基氧基）苯甲酸 (19)。16a-16d 分别通过对苄氧基苯酚 (14) 与 13a-13d 的烷基化反应制备，然后用 Pd/C 作为催化剂进行氢解。

  DOI：

  10.1139/v98-188

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of a smallmeta-cyclophane, bis(5-carbomethoxy-1,3-phenylene)-14-crown-4
  作者：Harry W. Gibson、Hong Wang、Chin P. Chng、Thomas E. Glass、Daniel Schoonover、Lev N. Zakharov、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1002/hc.20393

  日期：2008.1

  AbstractA small cyclophane, bis(5‐carbometh‐oxy‐1,3‐phenylene)‐14‐crown‐4 (BCMP14C4, 3) and its diacid, bis(5‐carboxy‐1,3‐phenylene)‐14‐crown‐4 (4), were synthesized and characterized. The solid‐state molecular structures of 3 and 4 were determined by X‐ray crystallography as ladder or stepped conformations in which the two aromatic rings are antiparallel to each other without overlap and the ethylene tethers both take trans‐conformations. Diester 3 is formed in the lowest cyclization yield (under the same reaction conditions) and exhibits the highest melting point compared to its larger ring (20‐, 26‐ and 32‐membered) analogs. In CD2Cl2 solution, diester 3 exists predominantly as a nonplanar gauche–gauche structure as deduced by H NMR studies. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:48–54, 2008; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20393