(+/-)-1β-Methyl-4aα-hydroxy-1.2.3.4.4a.9aβ-hexahydro-fluoren-1α-carbonsaeure-lacton | 17987-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+/-)-1β-Methyl-4aα-hydroxy-1.2.3.4.4a.9aβ-hexahydro-fluoren-1α-carbonsaeure-lacton
• CAS: 17987-33-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: ACIVLKALFIVKSR-BPLDGKMQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1β-Methyl-4aα-hydroxy-1.2.3.4.4a.9aβ-hexahydro-fluoren-1α-carbonsaeure-lacton 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,4aS,9aR)-1-Methyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluorene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  复杂二萜的合成研究-VII：1,2,3,4,4a，9a-己基-1-甲基芴-1-羧酸的所有四种可能外消旋体的立体选择性合成和构象分析

  摘要：

  描述了通过H 2 SO 4-催化的酮酯1的环脱水合成不饱和酸3以及将其转化为内酯4的过程。另一方面，PPA诱导了酮酸9的环化，产生了八氢蒽衍生物10a和10b的立体异构混合物。所述hydrofluorene衍生物的四个可能的外消旋体5，6，7，和8已经通过化学和催化还原的合成3和4。立液体氨引起的内酯还原裂解4点继续进行65％保持35％反转在苄基C-4a中不对称中心，得到的结构的反式与顺式酸5和8分别的同时催化氢解4点继续进行倒置产生顺式酸8。的锂液氨还原3给出反式酸6和CIS 7分别在23％和53％的收率，而催化加氢3次，得到81％的顺式酸8和13％的顺式酸7。甲酯的一些构象的性质17，18，19，和20已经从化学和NMR光谱数据推导出。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97234-5