(4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-acetoxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-hexadecahydropicene-4a(2H)-carboxylic acid | 144549-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-acetoxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-hexadecahydropicene-4a(2H)-carboxylic acid
• 英文别名: (4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-Acetoxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-hexadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid
• CAS: 144549-37-1
• 化学式: C₃₂H₄₈O₄
• 分子量: 496.731
• InChiKey: AMESRPURIUAEQB-DFHVBEEKSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 3-乙酸酯 在 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 palladium diacetate 、 C₁₃H₁₄N₂O 、 silver carbonate 作用下， 以58 %的产率得到(4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-acetoxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-hexadecahydropicene-4a(2H)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过配体脱氢合成 β,γ-不饱和脂肪酸

  摘要：

  脂肪酸的α,β-脱氢是通过烯醇化和β-C-H金属化途径实现的。然而，迄今为止，通过脱氢合成分离的β,γ-不饱和脂肪酸尚未实现。在此，我们报道了丰富且廉价的游离脂肪酸的配体启用的β，γ-脱氢，这提供了一种新的合成断开以及复杂分子在远程γ位点的下游功能化的通用平台。各种游离脂肪酸，包括环尺寸从五元到大环的无环和环状系统，都可以进行有效的脱氢。值得注意的是，该方案在存在更容易接近的 α-C-H 键的情况下具有良好的化学选择性，并且在融合双环支架中具有出色的区域选择性。该协议的实用性已通过一系列生物活性萜烯天然产物在 γ 位点的后期功能化得到证明。 β,γ-双键的进一步功能化允许将共价弹头（包括环氧化物、氮丙啶和β-内酯）安装到复杂的天然产物支架中，这对于靶向共价药物的发现很有价值。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06423