(1S,2S,3S)-3-Benzyloxy-2-vinyl-cyclopentanol | 213992-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S)-3-Benzyloxy-2-vinyl-cyclopentanol
• 英文别名: (1S,2S,3S)-2-ethenyl-3-phenylmethoxycyclopentan-1-ol
• CAS: 213992-73-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: JWDOFSYPPXKOKN-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-3-Benzyloxy-2-vinyl-cyclopentanol 在 咪唑 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3-[1-[(1R,2S,5S)-2-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopentyl]-meth-(Z)-ylidene]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of sarsolilide A: preparation of the proper precursor for the macrocyclization

  摘要：

  A strategically functionalized chiral cyclopentane, as a proper precursor for the synthesis of Sarsolilide A, has been synthesized with complete stereochemical control. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01409-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-3-(benzyloxy)-6-methoxy-2-vinyltetrahydro-2H-pyran 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (1R,2R,3S)-3-Benzyloxy-2-vinyl-cyclopentanol 、 (1S,2S,3S)-3-Benzyloxy-2-vinyl-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of sarsolilide A: preparation of the proper precursor for the macrocyclization

  摘要：

  A strategically functionalized chiral cyclopentane, as a proper precursor for the synthesis of Sarsolilide A, has been synthesized with complete stereochemical control. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01409-9