benzyl-1-methylpyrrole-2-carboxylate | 67858-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl-1-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: (1-methyl-1H-pyrrol-2-yl) benzyl formate；1-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester；Benzyl 1-methylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 67858-54-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD02179574
• 分子量: 215.252
• InChiKey: LTGQUMUOSKJRBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-1-methylpyrrole-2-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以77 %的产率得到2,3,4-trichloro-5-oxo-1-methyl-2,5-dihydro-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸介导的重排合成 Armeniaspirol A 的结构异构体 Pseudoarmeniaspirol A

  摘要：

  天然产物 armeniaspirol 在 α,β-二氯-α,β-不饱和内酰胺支架中具有独特的螺环 N,O-缩酮，已证明其合成具有挑战性。在此，我们描述了快速生成该支架的吡咯-2-羧酸衍生物的氧化氯化作用。这种氧化的范围扩展到一系列酯和酰胺。由于氧化裂解，吡咯-2-酮无法转化为内酰胺。该结果出乎意料，因为氯-亚美尼亚螺醇是通过吡咯-2-酮的氧化氯化合成的。对这种成功氧化的检查表明，由于邻近游离苯酚的分子内捕获，防止了碎片化，因此可以访问所需的支架。使用甲基N的产品-methyl pyrrole -2-carboxylate oxidation 7b，我们试图获得天然产物armeniaspirol 2；然而，意外的路易斯酸介导的重排导致了结构异构体 pseudoarmeniaspirol A 1的形成。合成了一小组拟亚美尼亚螺醇类似物，并评估了抗生素活性、对亚美尼亚螺醇、ClpXP 和 ClpYQ

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02331
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 benzyl-1-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸介导的重排合成 Armeniaspirol A 的结构异构体 Pseudoarmeniaspirol A

  摘要：

  天然产物 armeniaspirol 在 α,β-二氯-α,β-不饱和内酰胺支架中具有独特的螺环 N,O-缩酮，已证明其合成具有挑战性。在此，我们描述了快速生成该支架的吡咯-2-羧酸衍生物的氧化氯化作用。这种氧化的范围扩展到一系列酯和酰胺。由于氧化裂解，吡咯-2-酮无法转化为内酰胺。该结果出乎意料，因为氯-亚美尼亚螺醇是通过吡咯-2-酮的氧化氯化合成的。对这种成功氧化的检查表明，由于邻近游离苯酚的分子内捕获，防止了碎片化，因此可以访问所需的支架。使用甲基N的产品-methyl pyrrole -2-carboxylate oxidation 7b，我们试图获得天然产物armeniaspirol 2；然而，意外的路易斯酸介导的重排导致了结构异构体 pseudoarmeniaspirol A 1的形成。合成了一小组拟亚美尼亚螺醇类似物，并评估了抗生素活性、对亚美尼亚螺醇、ClpXP 和 ClpYQ

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02331

文献信息

• 一种吡咯酯类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN115093355A

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明涉及一种吡咯酯类化合物的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的吡咯酯类化合物的制备方法，包括下列步骤：将式A、式B或式C所示的化合物与醇类化合物在催化剂的作用下进行酯交换反应；所述醇类化合物具有式D或式E所示的结构；所述催化剂选自叔丁醇钠、叔丁醇钾、碳酸铯、六甲基二硅基氨基钾中的一种或任意组合。本发明的吡咯酯类化合物的制备方法，将吡咯甲酯或乙酯类化合物与醇类化合物进行酯交换反应，得到吡咯酯类化合物。本发明的吡咯酯类化合物的制备方法不需要惰性气体保护，可避免使用复杂催化剂，操作方便，简洁绿色高效，适合推广应用，并且制备的吡咯酯类化合物具有较高的收率。
• BARKER P.; GENDLER P.; RAPOPORT H., J. ORG. CHEM., 1978, 43 NO 25, 4849-4853
  作者：BARKER P.、 GENDLER P.、 RAPOPORT H.

  DOI：——

  日期：——
• PHOTOREDOX-CATALYZED DIRECT C-H FUNCTIONALIZATION OF ARENES
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：US20180148414A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The invention generally relates to methods of making substituted arenes via direct C—H amination. More specifically, methods of making para- and ortho-substituted arenes via direct C—H amination are disclosed. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.