tert-butyl 2-(4-methylpyridin-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1352541-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-methylpyridin-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 2-(4-Methyl-pyridin-2-yl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1352541-72-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: YZWSKJURJFYISS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基吡啶 、 N-tert-butoxycarbonyl-proline 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到tert-butyl 2-(4-methylpyridin-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将光氧化还原与镍催化合并：-羧基 sp3-碳与芳基卤化物的偶联

  摘要：

  碳偶联的光明前景 在当代有机化学中，使用交叉偶联催化在不饱和碳（即已经形成双键的碳）之间形成键是很简单的。然而，如果一个或两个起始碳中心饱和（纯单键），该协议就会遇到一些麻烦。特利斯等人。和左等人。独立发现，将第二种光活化催化剂与镍交叉偶联催化剂结合可以实现饱和和不饱和试剂的选择性偶联（参见 Lloyd-Jones 和 Ball 的观点）。他们的方法依赖于从光活化催化剂到饱和碳的单电子转移，从而比传统方案中盛行的双电子机制更有效地增强其反应性。科学，这个问题 p。433 页。第437话 另见第 381 结合两种催化剂，一种是光活化的，可以促进饱和碳和不饱和碳之间的键形成。[另见 Lloyd-Jones 和 Ball 的观点] 在过去的 40 年里，过渡金属催化使芳基和烯烃 (sp2) 碳之间的键形成能够以选择性和可预测的方式形成，具有高官能团耐受性。涉及烷基 (sp3) 碳的偶联已被证明更

  DOI：

  10.1126/science.1255525

文献信息

• Decarboxylative cross-coupling and applications thereof
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：US10538509B2

  公开（公告）日：2020-01-21

  Methods described herein enable the production of numerous molecular species through decarboxylative cross-coupling via use of photoredox and transition metal catalysts. A method described herein, in some embodiments, comprises providing a reaction mixture including a photoredox catalyst, a transition metal catalyst, a coupling partner and a substrate having a carboxyl group. The reaction mixture is irradiated with a radiation source resulting in cross-coupling of the substrate and coupling partner via a mechanism including decarboxylation, wherein the coupling partner is selected from the group consisting of a substituted aromatic compound and a substituted aliphatic compound.

  本文所述的方法可通过使用光氧化还原和过渡金属催化剂进行脱羧交叉偶联来生产多种分子物质。在某些实施方案中，本文所述的方法包括提供一种反应混合物，其中包括一种光氧化催化剂、一种过渡金属催化剂、一种偶联剂和一种具有羧基的基质。用辐射源照射反应混合物，通过包括脱羧在内的机理使基质和偶联剂发生交叉偶联，其中偶联剂选自由取代的芳香族化合物和取代的脂肪族化合物组成的组。
• DECARBOXYLATIVE CROSS-COUPLING AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：US20170022185A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Methods described herein enable the production of numerous molecular species through decarboxylative cross-coupling via use of photoredox and transition metal catalysts. For example, methods described herein enable the production of numerous molecular species through decarboxylative cross-coupling via use of photoredox and transition metal catalysts. A method described herein, in some embodiments, comprises providing a reaction mixture including a photoredox catalyst, a transition metal catalyst, a coupling partner and a substrate having a carboxyl group. The reaction mixture is irradiated with a radiation source resulting in cross-coupling of the substrate and coupling partner via a mechanism including decarboxylation, wherein the coupling partner is selected from the group consisting of a substituted aromatic compound and a substituted aliphatic compound.