4,9-dihydroxy-6,7-dihydro-1H-dibenzo[a,e]cyclopropa[c]-[8]annulen-1-one | 1256446-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 4,9-dihydroxy-6,7-dihydro-1H-dibenzo[a,e]cyclopropa[c]-[8]annulen-1-one
• 英文别名: 4,9-dihydroxy-6,7-dihydro-1H-dibenzo[a,e]cyclopropa[c][8]annulen-1-one；8,15-Dihydroxytetracyclo[11.4.0.02,4.05,10]heptadeca-1(13),2(4),5(10),6,8,14,16-heptaen-3-one
• CAS: 1256446-82-8
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: JBRCKWFSZRTZKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-dihydroxy-6,7-dihydro-1H-dibenzo[a,e]cyclopropa[c]-[8]annulen-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,8-di(triisopropylsilyl)-5,6-dihydro-11,12-didehydrodibenzo[a,e]-[8]annulene
  参考文献：
  名称：

  酒精促进的开环炔烃复分解聚合

  摘要：

  酒精是答案！通过添加甲醇将一种不活泼的，空气稳定的二聚钼亚烷基钼络合物活化为开环炔烃复分解聚合（ROAMP）。ROAMP与水和含苯酚的底物兼容，并与由环丙烯酮原位光化学生成炔烃单体兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201300758
• 作为产物：
  描述：

  (3-Methoxyphenyl)-triphenylphosphanium;chloride 在 aluminum (III) chloride 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 生成 4,9-dihydroxy-6,7-dihydro-1H-dibenzo[a,e]cyclopropa[c]-[8]annulen-1-one
  参考文献：
  名称：

  由紫外线诱导的应变构建的T形和H形聚合物促进了叠氮化物-炔烃环加成反应

  摘要：

  结合原子转移自由基聚合（ATRP）和紫外线诱导的应变促进叠氮化物-炔烃环加成反应（SPAAC）的反应，构建了具有T形和H形分子结构的拓扑聚合物。在环丙烯酮掩蔽的二苯并环辛炔官能化的二溴ATRP引发剂的存在下，合成了反应性聚苯乙烯（PS），在聚合物链的中间具有一个环丙烯酮掩蔽的二苯并环辛炔基。在紫外线照射下将脱保护环丙烯酮的二苯并环辛炔释放出二苯并环辛炔后，分别通过将PS与单端和双端叠氮化物官能化的聚环氧乙烷（PEO）反应，构建T形和H形拓扑聚合物。 SPAAC反应。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2016.01.027

文献信息

• Design of Living Ring-Opening Alkyne Metathesis
  作者：Felix R. Fischer、Colin Nuckolls

  DOI：10.1002/anie.201003549

  日期：——

  It's alive: A ring‐strained alkyne based on dibenzo[a,e][8]annulene undergoes ring‐opening metathesis polymerization (ROMP) to give a high‐molecular‐weight poly(ortho‐phenylene) featuring alternating ethyl and ethynyl linkers along the polymer backbone. The molybdenum‐alkylidyne‐based catalyst system discriminates between strained and unstrained alkynes to yield a living polymer with an unparalleled

  它是活的：基于二苯并[ a，e ] [8]环戊烯的开环炔烃进行开环复分解聚合（ROMP），得到高分子量聚（邻苯撑），其特征是乙基和乙炔基连接基交替出现聚合物主链。钼亚烷基炔基催化剂体系区分应变炔和非应变炔，以产生具有无与伦比的低多分散性的活性聚合物。
• Highly Selective Molybdenum ONO Pincer Complex Initiates the Living Ring-Opening Metathesis Polymerization of Strained Alkynes with Exceptionally Low Polydispersity Indices
  作者：Donatela E. Bellone、Justin Bours、Elisabeth H. Menke、Felix R. Fischer

  DOI：10.1021/ja510919v

  日期：2015.1.21

  pseudo-octahedral molybdenum benzylidyne complex [TolC≡Mo(ONO)(OR)]·KOR (R = CCH3(CF3)2) 1, featuring a stabilizing ONO pincer ligand, initiates the controlled living polymerization of strained dibenzocyclooctynes at T > 60 °C to give high molecular weight polymers with exceptionally low polydispersities (PDI ∼ 1.02). Kinetic analyses reveal that the growing polymer chain attached to the propagating catalyst

  拟八面体钼苄基配合物 [TolC≡Mo(ONO)(OR)]·KOR (R = CCH3(CF3)2) 1 具有稳定的 ONO 钳形配体，在 T > 60 时引发应变二苯并环辛炔的受控活性聚合°C 可得到具有极低多分散性 (PDI ∼ 1.02) 的高分子量聚合物。动力学分析表明，与增长的催化剂相连的不断增长的聚合物链有效地限制了与引发速率相关的增长速率（kp/ki ∼ 10-3）。KOCCH3( )2 与增长催化剂的可逆配位可防止不希望的链终止和转移过程。与 1 的开环炔烃复分解聚合具有活性聚合的所有特征，并首次使
• COVALENT PRINTING BY PHOTO-TRIGGERED CLICK LIGATION
  申请人：Université de Nantes

  公开号：EP3798215A1

  公开（公告）日：2021-03-31

  The present invention relates to the field of covalent printing. More particularly it relates to cyclopropenone derivatives (ink compounds), their use in a covalent printing process and their synthesis process. The invention also relates to a covalent printing process comprising a step of reacting an ink compound according to the invention with a functionalized cellulose sheet comprising -N 3 functional groups. On other aspects the invention also encompasses covalently printed paper sheets.

  本发明涉及共价印刷领域。更具体地说，它涉及环丙烯酮衍生物（油墨化合物）、它们在共价印刷工艺中的用途及其合成工艺。本发明还涉及一种共价印刷工艺，该工艺包括将根据本发明制备的油墨化合物与包含 -N 3 官能团的官能化纤维素片反应的步骤。在其他方面，本发明还包括共价印刷纸张。
• Well-defined cyclopropenone-masked dibenzocyclooctyne functionalized polymers from atom transfer radical polymerization
  作者：Peng Sun、Guowei Yan、Qingquan Tang、Yongming Chen、Ke Zhang

  DOI：10.1016/j.polymer.2014.10.041

  日期：2015.5

  Two functional atom transfer radical polymerization (ATRP) initiators (I-2 and I-3) were developed bearing a cyclopropenone-masked dibenzocyclooctyne group. ATRP was then explored on three main kinds of monomers for radical polymerization including acrylates, styrenics, and methacrylates based on these novel initiators. By a standard ATRP protocol, the polymerization behavior demonstrated the living characteristics for all three cases and the corresponding well-defined cyclopropenone-masked dibenzocyclooctyne end or middle functionalized polymers were produced conveniently. Since UV irradiation of the cyclopropenone-masked dibenzocyclooctynes could quantitatively release the dibenzocyclooctynes widely used in strain promoted azide-alkyne cycloaddition bioorthogonal click reaction, these novel ATRP initiators and the resultant well-defined polymers should play an important role in the preparation of topological polymers and bio-synthetic polymer conjugates and many other related fields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.