2-isocyano-propionic acid benzyl ester | 64818-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-isocyano-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: 2-Isocyanpropionsaeure-benzylester；Benzyl-α-isocyanpropionat；Benzyl 2-isocyanopropanoate
• CAS: 64818-04-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: DDDKMWKUZFWNLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isocyano-propionic acid benzyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4R,5S)-benzyl-4,5-dimethyl-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [小α]取代的异氰基乙酸酯和酮亚胺的催化对映和非对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  使用乙酸银和金鸡纳衍生的氨基膦二元催化剂体系对取代的异氰基乙酸酯原亲核体和（杂）芳基甲基酮衍生的酮亚胺进行高度非对映和对映选择性的曼尼希加成/环化反应...

  DOI：

  10.1039/c6cc04132a
• 作为产物：
  描述：

  CN-L-Ala-OBn 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-isocyano-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸酯和肽制备对映异构纯异腈

  摘要：

  描述了一种从氨基酸酯和二肽合成对映异构纯异腈的改进方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.069

文献信息

• Analogs of ornithine as inhibitors of ornithine decarboxylase. New deductions concerning the topography of the enzyme's active site
  作者：P. Bey、C. Danzin、V. Van Dorsselaer、P. Mamont、M. Jung、C. Tardif

  DOI：10.1021/jm00199a009

  日期：1978.1

  azlactone derivative of ornithuric acid. (+)-alpha-Methylornithine, which was assigned the L configuration on the basis of rotational criteria, was found to be the most potent reversible inhibitor of ODC among the synthesized compounds. From the degree of inhibition of ODC activity in the presence of the various ornithine analogues, it has been possible to delineate some of the structural features of the

  合成了鸟氨酸的十四种结构类似物，并将其评估为酶L-鸟氨酸羧化酶（ODC）（EC 4.1.1.17）制剂的抑制剂，该酶得自大鼠肝脏，培养的大鼠肝癌细胞或牛前列腺。这些化合物的合成可通过Bucherer型反应或衍生自乙酰胺基氰基乙酸乙酯，异氰基乙酸甲酯，α-异氰基丙酸苄酯，苯甲二胺丙酸甲基酯和奥尿酸氮杂内酯衍生物的碳负离子的烷基化来实现。根据旋转标准被指定为L构型的（+）-α-甲基鸟氨酸是合成化合物中最有效的ODC可逆抑制剂。从在各种鸟氨酸类似物存在下对ODC活性的抑制程度来看，
• Enantioselective synthesis of 1,2,4-triazolines by chiral iron(ii)-complex catalyzed cyclization of α-isocyano esters and azodicarboxylates
  作者：Min Wang、Xiaohua Liu、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c3cc39088h

  日期：——

  Enantioselective cyclization of α-isocyano esters with azodicarboxylates catalyzed by FeII–N,N′-dioxide complexes has been developed. Under mild conditions, a variety of 1,2,4-triazoline derivatives was obtained in high yields and enantioselectivities.

  已开发出二价铁–N,N′-二氧化物配合物催化的α-异氰酸酯与偶氮二甲酸酯的对映选择性环化反应。在温和条件下，获得了多种1,2,4-三氮唑衍生物，产率和对映选择性均很高。
• Silver‐Catalyzed Asymmetric Dearomatization of Electron‐Deficient Heteroarenes via Interrupted Barton–Zard Reaction
  作者：Qian Wan、Jia‐Hao Xie、Chao Zheng、Yao‐Feng Yuan、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202107767

  日期：2021.9

  Herein we report a catalytic asymmetric dearomatization reaction of electron-deficient heteroarenes with α-substituted isocyanoacetates through an interrupted Barton–Zard reaction. A range of optically active pyrrolo[3,4-b]indole derivatives was obtained in good yields (up to 97 %) with high stereoselectivities (up to >20:1 dr and 97 % ee), using a catalytic system consisting of a cinchona-derived

  在此，我们报告了通过间断的 Barton-Zard 反应，缺电子杂芳烃与 α-取代的异氰基乙酸酯的催化不对称脱芳构化反应。使用由以下物质组成的催化系统，以良好的收率（高达 97%）和高立体选择性（高达 >20:1 dr 和 97% ee）获得了一系列光学活性吡咯并 [3,4-b] 吲哚衍生物金鸡纳衍生的氨基膦和氧化银。该反应底物范围广、条件温和，为不对称脱芳构化反应的发展提供了新的策略。
• Totalsynthese von (±)-2,2-Diethyl-3-methyl- und (±)-2,2-Diethyl-3,6-dimethyl-6-(phenoxyacetamido)penam-3-carbonsäure
  作者：Rolf Meyer、Ulrich Schöllkopf、Kusuma Madawinata、Diethard Stafforst

  DOI：10.1002/jlac.197819781213

  日期：1978.12.28

  Die im Titel genannten Verbindungen 4I und 4k wurden (als Kaliumsalze 4I' bzw. 4k') ausgehend von 5,5-Diethyl-4-methyl-2-thiazolin-4-carbonsäure-benzylester (3a) dargestellt. — An mehreren Beispielen wird die Synthese von 2-Thiazolin-4-carbonsäure-benzylestern (Typ 3) aus Thioketonen 2 und 2-metallierten 2-Isocyanalkansäureestern 1b und d beschrieben.

  死即时性标题genannten Verbindungen 4I UND 4K wurden（ALS Kaliumsalze 4I 'bzw. 4K '）ausgehend冯5,5-二乙基-4-甲基-2-噻唑啉-4-carbonsäure-苄酯（3A）dargestellt。-一个mehreren Beispielen wird死合成冯2-噻唑啉-4-carbonsäure-benzylestern（典型值3）AUS Thioketonen 2 UND 2- metallierten 2-Isocyanalkansäureestern 1B UND d beschrieben。
• Assembly of Enantioenriched<i>cis</i>-3a,8a-Hexahydropyrrolo[2,3-<i>b</i>]indole Scaffolds by Silver(I)-Catalyzed Asymmetric Domino Reaction of Isocyanoacetates in the Presence of<i>Cinchona</i>-Derived Chiral Phosphorus Ligands
  作者：Hengguang Cheng、Runmei Zhang、Shiwei Yang、Min Wang、Xiaofei Zeng、Lingjie Xie、Chunsong Xie、Jing Wu、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201500538

  日期：2016.3.17

  By using Cinchona‐derived chiral phosphines as catalytic ligands, enantioenriched cis‐3a,8a‐hexahydropyrrolo[2,3‐b]indoles (ent‐HPIs), which are core scaffolds in a large array of biologically active natural products, can be convergently assembled under mild conditions through the silver(I)‐catalyzed asymmetric domino reaction of readily available isocyanoacetates and 2‐(2‐aminophenyl)acrylates. Various

  通过使用金鸡纳衍生的手性膦催化的配体，对映体富集的顺式-3a，8α六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚（ENT -HPIs），这是在大阵列中的生物活性天然产物芯支架，可以是会聚在适度的条件下通过易得的异氰基乙酸盐和2-（2-氨基苯基）丙烯酸酯的银（I）催化的不对称多米诺反应组装而成。反应中可以容许各种功能，从而以高的总收率和良好的对映选择性（高达92％ee s）提供对映体富集的HPI 。