CN-L-Ala-OBn | 69604-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: CN-L-Ala-OBn
• 英文别名: benzyl (2S)-2-isocyanopropanoate
• CAS: 69604-81-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: DDDKMWKUZFWNLH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CN-L-Ala-OBn 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-isocyano-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸酯和肽制备对映异构纯异腈

  摘要：

  描述了一种从氨基酸酯和二肽合成对映异构纯异腈的改进方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.069
• 作为产物：
  描述：

  N-Formyl-L-alanine benzyl ester 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 CN-L-Ala-OBn
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯衍生自氨基酸酯：硒化脲肽模拟物，不对称硒脲和硒代乙内酰脲的简便合成方法和应用。

  摘要：

  α-异氰酸酯与元素硒粉反应制得了一类重要的有机硒化合物-α-异硒氰酸酯4。该反应简单，快速，色谱纯化后，所有异异氰酸酯均已分离为稳定的异氰酸酯。这些迄今未报道的分子类别将是用于制备各种含硒的拟肽的有用的构建单元。在这项研究中，证明了标题分子在制备硒脲脲肽模拟物6，不对称硒脲8和硒乙内酰脲10中的效用。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1276

文献信息

• Preparation and reactions of N-thioformyl peptides from amino thioacids and isonitriles
  作者：Yu Yuan、Jianglong Zhu、Xuechen Li、Xiangyang Wu、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.205

  日期：2009.5

  The preparation of N-thioformyl peptides from amino thioacids and isonitriles at room temperature is described.

  描述了在室温下由氨基硫代酸和异腈制备N-硫甲酰肽。
• On the Synthesis of Conformationally Modified Peptides through Isonitrile Chemistry: Implications for Dealing with Polypeptide Aggregation
  作者：Xiangyang Wu、Peter K. Park、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja2023898

  日期：2011.5.25

  A method for introducing a dimethyleneoxy constraint joining the N atoms of two consecutive amino acids in the context of a polypeptide has been developed. This constraint can profoundly affect the tendency of a polypeptide to suffer aggregation and desolubilization, and it can be readily removed under mild conditions.