(2,2,2-Trichloro-1-hydroxy-ethyl)-carbamic acid 2,2-dimethyl-propyl ester | 136401-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,2,2-Trichloro-1-hydroxy-ethyl)-carbamic acid 2,2-dimethyl-propyl ester
• 英文别名: 2,2-dimethylpropyl N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)carbamate
• CAS: 136401-23-5
• 化学式: C₈H₁₄Cl₃NO₃
• 分子量: 278.563
• InChiKey: NFOVWJAKWKYHEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 (2,2,2-Trichloro-1-hydroxy-ethyl)-carbamic acid 2,2-dimethyl-propyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(R)-2,2,2-Trichloro-1-((S)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-ethyl]-carbamic acid 2,2-dimethyl-propyl ester 、 [(R)-2,2,2-Trichloro-1-((R)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-ethyl]-carbamic acid 2,2-dimethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions of N-acyl-N,O-acetals with 2-(trimethysilyloxy)furan

  摘要：

  Reactions of acyclic chiral N-acyl-N,O-acetals with 2-(trimethylsilyloxy)furan and BF3.Et2O produces 4-(aminoalkyl)-2-buten-4-olides in 30% to 62% yield and variable diastereomeric excesses of the syn (threo) stereoisomer. Selectivity is dependent on the structure of N-acyl-N,O-acetal used.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79378-6