(2R,4R)-2-Benzoylamino-4-tert-butoxycarbonylamino-pentanedioic acid dimethyl ester | 189450-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-2-Benzoylamino-4-tert-butoxycarbonylamino-pentanedioic acid dimethyl ester
• CAS: 189450-21-3
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₇
• 分子量: 394.425
• InChiKey: AJEKGWACGIWBRV-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  120.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-Benzoylamino-4-tert-butoxycarbonylamino-pentanedioic acid dimethyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 (R,R)-2,4-diaminoglutaric acid dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of meso- and (2R,4R)-2,4-diaminoglutaric acids

  摘要：

  In order to synthesize meso- and (2R,4R)-2,4-diaminoglutaric acids, a synthetic route has been developed starting from Garner's aldehyde and where the key steps are the asymmetric hydrogenations of (E)- and (Z)-(R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-[2'-(benzamido)-2'-(methoxycarbonyl)ethenyl]-1,3-oxazolidine, under heterogeneous conditions, followed by oxidation and further hydrolysis. A model is proposed to explain the stereochemical outcome of the asymmetric hydrogenation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00044-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((Z)-2-Benzoylamino-2-methoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 chromium(III) oxide 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,4R)-2-Benzoylamino-4-tert-butoxycarbonylamino-pentanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of meso-2,4-diaminoglutaric acid.

  摘要：

  In order to synthesise meso-2,4-diaminoglutaric acid a synthetic route has been developed, starting from Garner's aldehyde, in which the key step is the hydrogenation of (Z)-(R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyl-4-[2'-(benzamido)-2'- (methoxycarbonyl)ethenyl]-1,3-oxazolidine, followed by oxidation and further hydrolysis. (C) 1995 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00179-6