(2'R,3'R,5Z)-5-(4'-benzyloxy-2',3'-dihydroxybutylidene)-3-(p-methoxybenzyl)hydantoin | 141782-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'R,3'R,5Z)-5-(4'-benzyloxy-2',3'-dihydroxybutylidene)-3-(p-methoxybenzyl)hydantoin
• 英文别名: (5Z)-5-[(2R,3R)-2,3-dihydroxy-4-phenylmethoxybutylidene]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 141782-37-8
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆
• 分子量: 412.442
• InChiKey: UWWNMDKAZHBWSI-LDWJFSKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3'R,5Z)-5-(4'-benzyloxy-2',3'-dihydroxybutylidene)-3-(p-methoxybenzyl)hydantoin 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.28h， 生成 5'-O-benzyl-2'-deoxy-3-N-(p-methoxybenzyl)hydantocidin
  参考文献：
  名称：

  脱氧羟基花青素：通过碱催化的螺环合成和与1'-表异构体的相互转化来合成

  摘要：

  螺核苷-2'- deoxyhydantocidin的合成图3a及其1'-差向异构体3b中进行了描述。新开发的路线涉及膦酸酯16与赤藓糖衍生物15的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合反应，得到六种异构体的混合物，这是由NMR光谱法完全确定的。在有效的碱催化环化反应中，将混合物直接转化为最终化合物。观察到两种异构体之间的碱催化的相互转化。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1831::aid-ejoc1831>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  5-Z-<(2R,3R)-4-benzyloxy-2,3-isopropylidenedioxy>butylidene-3-(4-methoxybenzyl)hydantoin 在 甲醇 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(2'R,3'R,5Z)-5-(4'-benzyloxy-2',3'-dihydroxybutylidene)-3-(p-methoxybenzyl)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  脱氧羟基花青素：通过碱催化的螺环合成和与1'-表异构体的相互转化来合成

  摘要：

  螺核苷-2'- deoxyhydantocidin的合成图3a及其1'-差向异构体3b中进行了描述。新开发的路线涉及膦酸酯16与赤藓糖衍生物15的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯缩合反应，得到六种异构体的混合物，这是由NMR光谱法完全确定的。在有效的碱催化环化反应中，将混合物直接转化为最终化合物。观察到两种异构体之间的碱催化的相互转化。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200005)2000:9<1831::aid-ejoc1831>3.0.co;2-s

文献信息

• Synthetic studies on (+)-hydantocidin (1): A total synthesis of (+)-hydantocidin, a new herbicidal metabolite from microorganism
  作者：Shigeru Mio、Reiji Ichinose、Kuniko Goto、Soji Sugai、Sadao Sato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96122-8

  日期：——

  A total synthesis of (+)-hydantocidin 1, a new class of ribofuranose derivative exhibiting herbicidal activity, is reported. The spiro-hydantoin ring at the anomeric position of D-ribofuranose was constructed from substituted hydantoin derivatives 6, 7, and 12 through acid and base-promoted cyclization methods.

  据报道，（+）-hydantocidin 1是一种新型的具有除草活性的核呋喃糖衍生物的全合成物。在d-D-呋喃核糖的异头位置上的螺海因环，从乙内酰脲基取代的衍生物构造6，7，和12通过酸和碱促进环化的方法。
• A new short synthesis of deoxyhydantocidin derivatives
  作者：Annabelle Renard、Mitsuharu Kotera、Jean Lhomme

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00438-9

  日期：1998.5

  Using erythronolactol 8 as chiral C-4 synthon, a new short synthetic pathway was developed to obtain two hydantoin 2'-deoxyribonucleoside epimer derivatives 15a and 15b. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.