(S)-2-{(S)-2,6-Bis-[(S)-2,6-bis-(2,2-dimethoxy-acetylamino)-hexanoylamino]-hexanoylamino}-propionic acid methyl ester | 162784-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{(S)-2,6-Bis-[(S)-2,6-bis-(2,2-dimethoxy-acetylamino)-hexanoylamino]-hexanoylamino}-propionic acid methyl ester
• CAS: 162784-48-7
• 化学式: C₃₈H₆₉N₇O₁₇
• 分子量: 896.003
• InChiKey: QTUFRHWOBJOIBR-CQJMVLFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.55
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  303.84
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(S)-2,6-Bis-[(S)-2,6-bis-(2,2-dimethoxy-acetylamino)-hexanoylamino]-hexanoylamino}-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以64.5%的产率得到(S)-2-{(S)-2,6-Bis-[(S)-2,6-bis-(2-oxo-acetylamino)-hexanoylamino]-hexanoylamino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  未受保护的肽作为合成具有肟、腙和噻唑烷键合的肽树枝状聚合物的构件

  摘要：

  使用未受保护的肽作为构建单元和醛和弱碱之间的选择性连接，开发了一种形成具有肟、腙和噻唑烷键的肽树枝状聚合物的通用方法。为了说明这种方法的通用性，使用带有醛的支链赖氨酸核心基质连接四个拷贝的未保护肽，这些肽含有弱亲核碱基，如氨基氧基、酰肼或半胱氨酸 1,2-氨基硫醇基团在其 N 端连接到形成合成的分支蛋白。研究了影响连接的各种参数，最佳条件使速率提高了 12-27 倍，并将反应时间从 24-60 小时缩短到 2-8 小时。在研究的三个反应中，噻唑烷连接似乎在反应速率和产物稳定性方面优于肟或腙连接。纯化的树枝状产物在反相 HPLC 和尺寸排阻 HPLC 上得到单峰。它们的大分子结构也通过质谱和氨基酸分析进行了表征。树枝状聚合物的圆二色光谱表明它们具有增加的有序螺旋结构。使用相互反应的弱碱和醛对的连接反应应该为肽树枝状聚合物和人工蛋白质的合成提供有用的方法。

  DOI：

  10.1021/ja00119a001
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸 在 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.66h， 生成 (S)-2-{(S)-2,6-Bis-[(S)-2,6-bis-(2,2-dimethoxy-acetylamino)-hexanoylamino]-hexanoylamino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  未受保护的肽作为合成具有肟、腙和噻唑烷键合的肽树枝状聚合物的构件

  摘要：

  使用未受保护的肽作为构建单元和醛和弱碱之间的选择性连接，开发了一种形成具有肟、腙和噻唑烷键的肽树枝状聚合物的通用方法。为了说明这种方法的通用性，使用带有醛的支链赖氨酸核心基质连接四个拷贝的未保护肽，这些肽含有弱亲核碱基，如氨基氧基、酰肼或半胱氨酸 1,2-氨基硫醇基团在其 N 端连接到形成合成的分支蛋白。研究了影响连接的各种参数，最佳条件使速率提高了 12-27 倍，并将反应时间从 24-60 小时缩短到 2-8 小时。在研究的三个反应中，噻唑烷连接似乎在反应速率和产物稳定性方面优于肟或腙连接。纯化的树枝状产物在反相 HPLC 和尺寸排阻 HPLC 上得到单峰。它们的大分子结构也通过质谱和氨基酸分析进行了表征。树枝状聚合物的圆二色光谱表明它们具有增加的有序螺旋结构。使用相互反应的弱碱和醛对的连接反应应该为肽树枝状聚合物和人工蛋白质的合成提供有用的方法。

  DOI：

  10.1021/ja00119a001