6-methoxy-2-(2-nitrophenyl)quinazolin-4(3H)-one | 911469-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methoxy-2-(2-nitrophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• CAS: 911469-33-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄
• 分子量: 297.27
• InChiKey: NISILBVBHXGEFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  98.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(2-nitrophenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 2-(2-Amino-phenyl)-4-morpholin-4-yl-quinazolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  作为新型PI3激酶p110alpha抑制剂的4-吗啉代-2-苯基喹唑啉及其相关衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  制备了一系列的4-吗啉代-2-苯基喹唑啉及其相关衍生物，并将其评估为PI3激酶p110alpha的抑制剂。在这个系列中，噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物15e对p110alpha的抑制作用最强，IC（50）值为2.0 nM，并抑制A375黑色素瘤细胞的增殖，IC（50）值为50。 0.58微米 此外，发现15e对p110alpha的选择性高于其他PI3K同工型和蛋白激酶，这使其成为选择性PI3K p110alpha抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.046
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 2-氨基-5-甲氧基苯甲酰胺 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91 %的产率得到6-methoxy-2-(2-nitrophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘促进的连续 C(sp3)–H 氧化和芳基甲基酮与 2-(2-氨基苯基)喹唑啉-4(3H)-酮的环化

  摘要：

  开发了一种 I 2促进的无金属方案，用于从易于获得的底物中一锅合成 6-芳酰基-5,6-二氢-8 H-喹唑啉代[4,3- b ]喹唑啉-8-酮。该反应涉及芳基甲基酮原位sp 3 C-H 氧化成苯基乙二醛，随后形成亚胺和分子内亲核加成，从而形成两个新的 C-N 键。此外，该方法适用于广泛的芳基甲基酮，包括杂环化合物和药物衍生底物，可产生所需的产物，收率范围为62%至93%。此外，这种方法的实用性通过克级合成得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d4ob01146e