1-methyl-4-[(S)-[(4R)-4-methyl-4-phenylcyclobuten-1-yl]sulfinyl]benzene | 106375-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-[(S)-[(4R)-4-methyl-4-phenylcyclobuten-1-yl]sulfinyl]benzene
• CAS: 106375-24-0
• 化学式: C₁₈H₁₈OS
• 分子量: 282.406
• InChiKey: ZPXGEOHROAGZOU-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-[(S)-[(4R)-4-methyl-4-phenylcyclobuten-1-yl]sulfinyl]benzene 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lead(II) hydroxide on calcium carbonate 、 硫酸 、 四氯化钛 、 铬酸 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-2-methyl-2-phenylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-Asymmetric rearrangements in chiral sulfinylcyclopropane systems: asymmetric synthesis of .alpha.,.alpha.-disubstituted cyclobutanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00238a047
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-1-[1-((S)-toluene-4-sulfinyl)-cyclopropyl]-ethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以88%的产率得到1-methyl-4-[(S)-[(4R)-4-methyl-4-phenylcyclobuten-1-yl]sulfinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  1,2-Asymmetric rearrangements in chiral sulfinylcyclopropane systems: asymmetric synthesis of .alpha.,.alpha.-disubstituted cyclobutanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00238a047

文献信息

• Stereoselective synthesis and stereospecific asymmetric 1,2-rearrangements of chiral sulfinylcyclopropane derivatives
  作者：Kunio Hiroi、Takashi Anzai、Takenobu Ogata、Maki Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94381-8

  日期：1990.1

  Stereoselective synthesis of chiral sulfinylcyclopropane derivatives and stereochemistry of the asymmetric 1,2-rearrangements are described. Heating of each stereoisomeric mesylate of (Ss)-1-(1-hydroxy-1-phenylethyl)-1-p-toluenesulfinylcyclopropane, followed by reduction of the sulfinyl group with acetyl chloride, provided (R)-(−)-4-methyl-4-phenyl-1-p-toluenesulfenylcyclobutene. In contrast, the same

  描述了手性亚磺酰基环丙烷衍生物的立体选择性合成和不对称1,2-重排的立体化学。加热（Ss）-1-（1-羟基-1-苯乙基）-1-对甲苯亚磺酰基环丙烷的每种立体异构甲磺酸酯，然后用乙酰氯还原亚磺酰基，得到（R）-（-）-4-甲基-4-苯基-1-对甲苯磺酰基环丁烯。相反，立体异构的甲苯磺酸盐的相同序列通过构型的反转立体定向地给出了相应的对映异构体硫化物。
• HIROI, KUNIO;ANZAI, TAKASHI;OGATA, TAKENOBU;SAITO, MAKI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 239-242
  作者：HIROI, KUNIO、ANZAI, TAKASHI、OGATA, TAKENOBU、SAITO, MAKI

  DOI：——

  日期：——
• HIROI KUNIO; NAKAMURA HIRONORI; ANZAI TAKASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 4, 1249-1250
  作者：HIROI KUNIO、 NAKAMURA HIRONORI、 ANZAI TAKASHI

  DOI：——

  日期：——