methyl 5-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]-picolinate | 1312312-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]-picolinate
• 英文别名: methyl 5-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]-2-pyridinecarboxylate；Methyl 5-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranosyloxy)phenyl]-picolinate；methyl 5-[4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1312312-89-2
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₁₂
• 分子量: 559.527
• InChiKey: JUNVVJKVZRVHHS-RYIFMDQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]-picolinate 在 水 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-[4-(α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]-picolinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANNOSE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF BACTERIAL ADHESION
  [FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'ADHÉSION BACTÉRIENNE

  摘要：

  公开号：

  WO2011073112A3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(4-hydroxyphenyl)-pyridine-2-carboxylate 、 2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃甘露糖氟化物 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到methyl 5-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyloxy)phenyl]-picolinate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANNOSE PHOSPHATE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF BACTERIAL ADHESION
  [FR] DÉRIVÉS DE MANNOSE PHOSPHATE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'ADHÉSION BACTÉRIENNE

  摘要：

  公式(I)（I）化合物，其中n为0、1或2，R1为芳基、杂芳基或杂环基，R2和R3独立地为氢或如说明书中所描述的取代基，且RA、RB、RC和RD中的一个为P02(OH)2，其余为氢；是口服可用的药物，用于预防和治疗细菌感染，特别是由大肠杆菌引起的尿路感染。

  公开号：

  WO2012164074A1

文献信息

• MANNOSE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF BACTERIAL ADHESION
  申请人：Ernst Beat

  公开号：US20120270824A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Compounds of the formula (I) wherein n is 0, 1 or 2, R 1 is aryl, heteroaryl or heterocyclyl, and R 2 and R 3 are hydrogen or a substituent as described in the specification, are useful for the prevention and treatment of bacterial infections, in particular of urinary infections caused by E. coli .

  式(I)的化合物，其中n为0、1或2，R1为芳基、杂芳基或杂环基，R2和R3为氢或规范中所述的取代基，对于预防和治疗细菌感染，特别是由大肠杆菌引起的尿路感染是有用的。
• Mannose derivatives as antagonists of bacterial adhesion
  申请人：University of Basel

  公开号：EP2604619A2

  公开（公告）日：2013-06-19

  Compounds of the formula (I) wherein n is 0, 1 or 2, R1 is aryl, heteroaryl or heterocyclyl, and R2 and R3 are hydrogen or a substituent as described in the specification, are useful for the prevention and treatment of bacterial infections, in particular of urinary infections caused by E. coli.

  式 (I) 的化合物 其中 n 为 0、1 或 2，R1 为芳基、杂芳基或杂环基，R2 和 R3 为氢或说明书中所述的取代基，可用于预防和治疗细菌感染，特别是由大肠杆菌引起的泌尿系统感染。
• PHENYL-ALPHA-D-MANNOSIDES FOR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS CAUSED BY ESCHERICHIA COLI
  申请人：University of Basel

  公开号：EP2960247A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  Compounds of the formula (I) wherein n is 0, 1 or 2, R2 and R3 are hydrogen or a substituent as described in the specification, are useful for the prevention and treatment of bacterial infections, in particular of urinary infections caused by E. coli, wherein R1 is one of groups (B), (C), (D), (E) below:

  式（I）化合物，其中 n 为 0、1 或 2，R2 和 R3 为氢或说明书中所述的取代基，可用于预防和治疗细菌感染，特别是由大肠杆菌引起的泌尿系统感染、 其中 R1 为以下 (B)、(C)、(D)、(E) 组之一：