(E)-(6S,7S)-5-Hydroxy-6,8-dimethyl-3-oxo-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-undec-8-enoic acid methyl ester | 131701-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(6S,7S)-5-Hydroxy-6,8-dimethyl-3-oxo-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-undec-8-enoic acid methyl ester
• CAS: 131701-78-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₆
• 分子量: 356.459
• InChiKey: QUFLSGFVXWVUMI-WBLMFIIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(6S,7S)-5-Hydroxy-6,8-dimethyl-3-oxo-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-undec-8-enoic acid methyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl <(2R*,6S*)-2,3-dihydro-2-methoxy-5-methyl-6-(1-methyl-(E)-1-butenyl)-6H-pyran-2-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  The regioselective dehydration of unsymmetrical secondary alcohols under Mitsunobu's reaction conditions.

  摘要：

  用偶氮二甲酸二乙酯-PPh3-甲苯对涉及4-羟基和5-甲基的四氢吡喃8-11的四种非对映异构体进行脱水，以阐明这些取代基的构型与脱水方向之间的关系。发现具有4β（平向）-羟基和5β（轴向）-甲基的化合物8仅生成三取代烯烃12，并且异构体13和14分别由9和11以高选择性生成。讨论了所涉及的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2377
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,3R)-2,4-Dimethyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hept-4-en-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 Zeolite 3A 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 (E)-(6S,7S)-5-Hydroxy-6,8-dimethyl-3-oxo-7-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-undec-8-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The regioselective dehydration of unsymmetrical secondary alcohols under Mitsunobu's reaction conditions.

  摘要：

  用偶氮二甲酸二乙酯-PPh3-甲苯对涉及4-羟基和5-甲基的四氢吡喃8-11的四种非对映异构体进行脱水，以阐明这些取代基的构型与脱水方向之间的关系。发现具有4β（平向）-羟基和5β（轴向）-甲基的化合物8仅生成三取代烯烃12，并且异构体13和14分别由9和11以高选择性生成。讨论了所涉及的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2377