2-(4-Bromo-3,3-dimethylbutyl)-1,3-dioxolane | 125741-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(4-Bromo-3,3-dimethylbutyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 125741-41-5
• 化学式: C₉H₁₇BrO₂
• 分子量: 237.137
• InChiKey: WICKAVCUNKVUQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Bromo-3,3-dimethylbutyl)-1,3-dioxolane 在 偶氮二异丁腈 、 Dowex 50W 、 三苯基氢化锡 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 4,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  1,2-二醇亚甲基和邻氨基醇的分子内官能化：辅酶B 12依赖性二醇脱水酶和乙醇胺氨裂解酶的模型

  摘要：

  依赖辅酶B 12的二醇脱水酶将1,2-二醇（例如丙烷-1,2-二醇）转化为相应的醛和水。相似的酶乙醇胺氨裂解酶将邻位氨基醇（例如2-氨基乙醇）转化为相应的醛和氨。已开发出模型系统，该模型系统复制了假定酶机制的关键特征，即从CH 2中除去氢原子1,2-二醇或邻氨基醇的OH基被烷基钴化合物衍生的亚甲基所取代，并且1,2-二醇或邻氨基醇被羰基化合物转化为羰基化合物，并且该亚甲基引发了水或氨。该模型基于烷基（吡啶）双（二甲基乙二肟基）钴络合物[烷基（吡啶）钴肟，Cbx]，这些化合物是使用标准方法从适当的有机前体合成的。该络合物含有1，2-二醇[如在4,5-二羟基-2,2-二甲基戊基（吡啶）钴肟中]或邻氨基醇[如在6-氨基-5-羟基-2,2-二甲基己基（吡啶）中钴肟]通过碳链束缚在钴上。在pH 3或9下光解或热分解4，5-二羟基-2，2-二甲基戊基（吡啶）钴肟，得到4，4-二甲基戊醛。有人建议将4,

  DOI：

  10.1039/b004917o
• 作为产物：
  描述：

  5-Bromo-4,4-dimethylpentan-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 2,6-di-tert.-butyl-4-methylpyridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-Bromo-3,3-dimethylbutyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  1,2-二醇亚甲基和邻氨基醇的分子内官能化：辅酶B 12依赖性二醇脱水酶和乙醇胺氨裂解酶的模型

  摘要：

  依赖辅酶B 12的二醇脱水酶将1,2-二醇（例如丙烷-1,2-二醇）转化为相应的醛和水。相似的酶乙醇胺氨裂解酶将邻位氨基醇（例如2-氨基乙醇）转化为相应的醛和氨。已开发出模型系统，该模型系统复制了假定酶机制的关键特征，即从CH 2中除去氢原子1,2-二醇或邻氨基醇的OH基被烷基钴化合物衍生的亚甲基所取代，并且1,2-二醇或邻氨基醇被羰基化合物转化为羰基化合物，并且该亚甲基引发了水或氨。该模型基于烷基（吡啶）双（二甲基乙二肟基）钴络合物[烷基（吡啶）钴肟，Cbx]，这些化合物是使用标准方法从适当的有机前体合成的。该络合物含有1，2-二醇[如在4,5-二羟基-2,2-二甲基戊基（吡啶）钴肟中]或邻氨基醇[如在6-氨基-5-羟基-2,2-二甲基己基（吡啶）中钴肟]通过碳链束缚在钴上。在pH 3或9下光解或热分解4，5-二羟基-2，2-二甲基戊基（吡啶）钴肟，得到4，4-二甲基戊醛。有人建议将4,

  DOI：

  10.1039/b004917o

文献信息

• An improved model for B12-dependent diol dehydrase
  作者：Rosaleen J. Anderson、Susan Ashwell、Ruth M. Dixon、Bernard T. Golding

  DOI：10.1039/c39900000070

  日期：——

  Thermolysis or photolysis of 4,5-dihydroxy-2,2-dimethylpentyl(pyridine)cobaloxime (1a) at either pH 3 or 9 affords 4,4-dimethylpentanal (15–45%) in a model system for B12-dependent diol dehydrase.

  在pH 3或9下，对4,5-二羟基-2,2-二甲基戊基（吡啶）钴肟（1a）进行热解或光解可得到依赖于B 12的二醇的模型系统中的4,4-二甲基戊醛（15-45％）脱水酶。
• ANDERSON, ROSALEEN J.;ASHWELL, SUSAN;DIXON, RUTH M.;GOLDING, BERNARD T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 70-72
  作者：ANDERSON, ROSALEEN J.、ASHWELL, SUSAN、DIXON, RUTH M.、GOLDING, BERNARD T.

  DOI：——

  日期：——