methyl 4-[{2-[2-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)-5-chloro-1-(diphenylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethyl}(methyl)amino]benzoate | 540522-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[{2-[2-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)-5-chloro-1-(diphenylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethyl}(methyl)amino]benzoate
• 英文别名: 4-[(2-{1-Benzhydryl-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-chloro-1H-indol-3-yl}-ethyl)-methyl-amino]-benzoic acid methyl ester；methyl 4-[2-[1-benzhydryl-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5-chloroindol-3-yl]ethyl-methylamino]benzoate
• CAS: 540522-82-5
• 化学式: C₅₀H₅₁ClN₂O₃Si
• 分子量: 791.505
• InChiKey: WNWXFNLMDIBPKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.52
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[{2-[2-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)-5-chloro-1-(diphenylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethyl}(methyl)amino]benzoate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 4-[{2-[5-chloro-1-(diphenylmethyl)-2-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-3-yl]ethyl}(methyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚胞质磷脂酶A2α抑制剂：4- {3- [5-氯-2-（2-{[（3,4-二氯苄基）磺酰基]氨基}乙基）-1-（）的发现以及体内和体外表征二苯甲基）-1H-吲哚-3-基]丙基}苯甲酸，依非拉地。

  摘要：

  本文描述了一类吲哚cPLA 2α抑制剂的优化。突出了C 3处取代基的重要性和苯基甲烷磺酰胺区的取代方式。这些区域的优化导致发现111（efipladib）和121（WAY-196025），在各种分离的酶测定，基于细胞的测定以及大鼠和人类中，它们被证明是有效的cPLA 2α选择性抑制剂。全血检测。这些化合物的结合已使用等温滴定热法进一步检查。最后，当在多种急性和慢性前列腺素和白三烯依赖性的体内模型中口服给药时，这些化合物显示出功效。

  DOI：

  10.1021/jm701467e
• 作为产物：
  描述：

  {1-Benzhydryl-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-chloro-1H-indol-3-yl}-acetaldehyde 、 4-(甲氨基)苯甲酸甲酯 以to yield the desired 4-[(2-{1-benzhydryl-2-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-chloro-1H-indol-3-yl}-ethyl)-methyl-amino]-benzoic acid methyl ester in 73% yield的产率得到methyl 4-[{2-[2-(2-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)-5-chloro-1-(diphenylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethyl}(methyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Methods for the use of inhibitors of cytosolic phospholipase A2 in the treatment of thrombosis

  摘要：

  该发明提供了使用一般式如下所示的取代吲哚化合物及其药学上可接受的盐形式的方法。该发明提供了在哺乳动物中治疗或预防血栓形成，或预防血栓形成症状进展的化合物使用方法。

  公开号：

  US20080009485A1

文献信息

• N-BENZHYDRYL INDOLE COMPOUNDS
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030158405A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  Compounds of the formula 1 in which R, R′, R 7 -R 11 , X, n 1 and n 3 are as defined herein. These compounds are useful as intermediates for preparing pharmaceutical compounds having pharmacological activity as chemical inhibitors of the activity of various phospholipase enzymes, particularly phospholipase A 2 enzymes.

  化合物的公式为1，其中R，R′，R7-R11，X，n1和n3的定义如下。这些化合物可用作中间体，用于制备具有药理活性的药物化合物，作为各种磷脂酶酶活性的化学抑制剂，特别是磷脂酶A2酶。
• N-benzhydryl indole compounds
  申请人：Wyeth

  公开号：US06635771B2

  公开（公告）日：2003-10-21

  Compounds of the formula in which R, R′, R7-R11, X, n1 and n3 are as defined herein. These compounds are useful as intermediates for preparing pharmaceutical compounds having pharmacological activity as chemical inhibitors of the activity of various phospholipase enzymes, particularly phospholipase A2 enzymes.

  该公式的化合物中，R、R′、R7-R11、X、n1和n3的定义如本文所述。这些化合物可用作制备具有药理活性的药物化合物的中间体，作为各种磷脂酶酶活性的化学抑制剂，特别是磷脂酶A2酶的活性。