N-H-N-(4-methoxyphenyl)-S-phenyl-S-methyl sulfondiimine | 1378302-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-H-N-(4-methoxyphenyl)-S-phenyl-S-methyl sulfondiimine
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)-S-methyl-S-phenylsulfondiimine
• CAS: 1378302-81-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂OS
• 分子量: 260.36
• InChiKey: SZOWJHQCKWTGIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-H-N-(4-methoxyphenyl)-S-phenyl-S-methyl sulfondiimine 、 苯硼酸 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-N'-phenyl-S-methyl-S-phenyl sulfondiimine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed C–N Cross-Coupling of Sulfondiimines with Boronic Acids

  摘要：

  The copper-catalyzed C-N cross-coupling of sulfondiimines with boronic acids has been developed. The reaction proceeds at room temperature in good to excellent yields and provides access to a variety of N,N'-disubstituted sulfondiimines, including N-(hetero)aryl sulfondiimines and the first reported N-alkenylated sulfondiimine.

  DOI：

  10.1021/ol401642n
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 N-H-N-(4-methoxyphenyl)-S-phenyl-S-methyl sulfondiimine
  参考文献：
  名称：

  N-氯代琥珀酰亚胺介导的硫代亚胺盐的氧化胺化反应合成磺二亚胺

  摘要：

  获得磺胺二亚胺：N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）对原位生成的游离亚砜亚胺进行氧化一锅加氯-亚胺化反应，可以在温和的反应条件下以优异的官能团耐受性制备N-单取代的磺胺二亚胺（见方案； Mes = 2,4,6-三甲基苯基磺酰基）

  DOI：

  10.1002/anie.201201296

文献信息

• <i>N</i>-Alkylations of<i>N</i>H-Sulfoximines and<i>N</i>H-Sulfondiimines with Alkyl Halides Mediated by Potassium Hydroxide in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Christine M. M. Hendriks、Rebekka A. Bohmann、Marina Bohlem、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201400193

  日期：2014.5.26

  A general method for the N‐alkylation of NH‐sulfoximines and NH‐sulfondiimines has been developed, employing alkyl bromides with KOH in DMSO at room temperature. A variety of previously inaccessible N‐alkylated sulfoximines and sulfondiimines was prepared in good to excellent yields (up to 97%). As an application, the conditions were used to access the biologically active Suloxifen.

  对于一般方法Ñ的烷基化Ñ H-亚磺酰亚胺和Ñ H-sulfondiimines已经开发，采用用KOH烷基溴化物在DMSO在室温下。制备了许多以前无法获得的N烷基化亚砜亚砜和磺二亚胺，收率高达97％。作为应用，使用条件来获得具有生物活性的舒洛昔芬。
• 1,2-Thiazines: One-Pot Syntheses Utilizing Mono and Diaza Analogs of Sulfones
  作者：Rebekka Anna Bohmann、Yuto Unoh、Masahiro Miura、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201600725

  日期：2016.5.10

  the regioselective synthesis of 1,2‐thiazines, starting from propargyl ketones and NH‐sulfoximines or NH‐sulfondiimines, has been developed. Under mild and operationally simple reaction conditions previously unprecedented 1,2‐thiazine 1‐imide and 1‐oxide derivatives are formed in good to excellent yields. The products represent heterocyclic building blocks, readily modifiable by a regioselective C−H

  从炔丙基酮和N H-磺基亚砜或N H-磺基二亚胺开始，已经开发出了一个一锅迈克尔加成/环化/缩合反应序列，用于1,2-噻嗪的区域选择性合成。在温和且操作简单的反应条件下，以前形成的空前的1,2-噻嗪1-酰亚胺和1-氧化物衍生物具有良好的至极好的收率。该产品代表杂环结构单元，可通过区域选择性CH键功能化，经典的交叉偶联反应和脱保护作用轻松进行修饰。
• Palladium-Catalyzed CN Cross-Coupling of<i>N′</i>-Monosubstituted Sulfondiimines with Aryl Bromides
  作者：Mathieu Candy、Rebekka Anna Bohmann、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201200754

  日期：2012.11.12

  general method for the N-arylation of sulfondiimines with aryl bromides using tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) [Pd2(dba)3] and 2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-diisopropoxybiphenyl (RuPhos) as catalyst system was developed. A new benzothiazine was obtained, and a protocol for the cleavage of para-methoxyphenyl (PMP) groups in PMP-protected sulfondiimines has been found, which provides access to

  提出了使用三（二亚苄基丙酮）二钯（0）[Pd 2（dba）3 ]和2-二环己基膦基-2'，6'-二异丙氧基联苯（RuPhos）作为磺化二亚胺与芳基溴的N-芳基化反应的一般方法。。获得了新的苯并噻嗪，并且发现了在PMP保护的磺二亚胺中裂解对甲氧基苯基（PMP）基团的方案，这提供了难以用其他方法制备的合成上有用的NH-衍生物的途径。