N-propyl(1-cyclohexenylvinyl)sulfane | 1052721-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-propyl(1-cyclohexenylvinyl)sulfane
• 英文别名: 1-(1-Propylsulfanylethenyl)cyclohexene
• CAS: 1052721-76-2
• 化学式: C₁₁H₁₈S
• 分子量: 182.33
• InChiKey: XIHJNAUSMQAAER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propyl(1-cyclohexenylvinyl)sulfane 、 4-氟苯基溴化镁 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以37%的产率得到1-(1-(cyclohex-1-en-1-yl)vinyl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过催化炔烃氢硫醇化/ Kumada交叉偶联合成1,1-二取代的烯烃。

  摘要：

  使用最近开发的区域选择性形成支链烷基乙烯基硫醚的方法，我们报告了一种通往1,1-二取代烯烃的简便方法。我们证明正丙硫醇使用Tp * Rh（PPh3）2作为催化剂成功地进行了芳基和脂族炔烃的催化炔烃氢硫醇化反应。所得的乙烯基硫化物进行熊田交叉偶联，得到所需的二取代的烯烃。报告了两步法和一锅法。

  DOI：

  10.1021/ol8012843
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 丙烷-1-硫醇 在 [Rh(PPh3)2(HB(3,5-dimethylpyrazolyl)3)] 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到N-propyl(1-cyclohexenylvinyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过催化炔烃氢硫醇化/ Kumada交叉偶联合成1,1-二取代的烯烃。

  摘要：

  使用最近开发的区域选择性形成支链烷基乙烯基硫醚的方法，我们报告了一种通往1,1-二取代烯烃的简便方法。我们证明正丙硫醇使用Tp * Rh（PPh3）2作为催化剂成功地进行了芳基和脂族炔烃的催化炔烃氢硫醇化反应。所得的乙烯基硫化物进行熊田交叉偶联，得到所需的二取代的烯烃。报告了两步法和一锅法。

  DOI：

  10.1021/ol8012843

文献信息

• Synthesis of 1,1-Disubstituted Alkyl Vinyl Sulfides via Rhodium-Catalyzed Alkyne Hydrothiolation: Scope and Limitations
  作者：Jun Yang、Anthony Sabarre、Lauren R. Fraser、Brian O. Patrick、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/jo801644s

  日期：2009.1.2

  catalyst for alkyne hydrothiolation with alkyl thiols. In general, catalytic hydrothiolation proceeds in high yields and with high regioselectivity for a wide range of alkynes and thiols. A variety of functional groups were well-tolerated, including nitriles, amines, halogens, ethers, esters and silanes, although strongly coordinating groups were found to be incompatible with hydrothiolation. Both sterically

  本文描述了使用Tp * Rh（PPh 3）2作为用烷基硫醇进行炔烃加氢硫基化反应的催化剂的范围和限制。通常，对于多种炔烃和硫醇，催化加氢硫醇化以高收率和高区域选择性进行。尽管发现强配位基团与氢硫基化不相容，但各种官能团的耐受性良好，包括腈，胺，卤素，醚，酯和硅烷。位阻炔烃和硫醇都成功进行了氢硫醇化反应。富电子炔烃比缺电子炔烃反应更快。总体而言，该氢硫醇化方案可方便地获得各种官能化的支链烷基乙烯基硫化物。