2-(3-ethyl-1H-indol-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-acrylic acid ethyl ester | 1184295-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-ethyl-1H-indol-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 1184295-56-4
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 358.44
• InChiKey: VXGVGFBAARNPBR-CPNJWEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 2-(3-ethyl-1H-indol-2-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下通过C-（3-吲哚基）-N-苯基亚硝基的1,3-偶极环加成与各种烯烃和烯丙二极性亲和剂合成吲哚基受限模拟支架的研究

  摘要：

  单模微波辅助的区域选择性和立体选择性的1,3-偶极环加成Ç - （3-吲哚基） - ñ -phenylnitrone（19）具有多个烯属dipolarophiles（的20A - ˚F）得到异恶唑烷（21 - 26高）产率，其为具有生物学意义的吲哚-3-丙酸的构象约束模拟物。从另外的硝酮（衍生类似cycloadducts 19），以丙二烯酯（27A - C ^）经历多米诺重组，得到潜在生物活性双吲哚衍生物（28，29）。除其他方面外，根据HOMO-偶极-LUMO-偶极亲和物分析了观察到的区域和立体选择性，并在过渡态介入这些环加成过程中涉及了次级轨道/空间相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.093