(3S,5S)-3-tert-pentyl-5-phenylmorpholin-2-one | 1214274-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-3-tert-pentyl-5-phenylmorpholin-2-one
• CAS: 1214274-50-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: BDAOSUIGLATGNI-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-5-phenylmorpholin-2-one 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(3S,5S)-3-tert-pentyl-5-phenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Allylstannane Additions to (S)-5,6-Dihydro-2H-5-phenyloxazin-2-one. A Concise Synthesis of (S)-β-Methylisoleucine

  摘要：

  The addition of allyl stannanes to (S)-4,5-dihydro-5-phenyl-2H-oxazinone (3) was achieved under Bronsted acid catalysis to give 2-allylmorpholinones with high diastereoselectivity (up to dr 14.2:1). The product of dimethylallyltributylstannane addition to 3 was converted to L-beta-methylisoleucine, an alpha-amino acid residue found in the complex, biologically active marine-derived peptides polytheonamides A and B, and polydiscamides A-C.

  DOI：

  10.1021/ol1001126