(1S,5R,7aS)-5-(hydroxymethyl)-1-vinyl-1,7a-dihydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(5H)-one | 1004529-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1S,5R,7aS)-5-(hydroxymethyl)-1-vinyl-1,7a-dihydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(5H)-one
• CAS: 1004529-90-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: IDQIGHXDJKHVRQ-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,7aS)-5-(hydroxymethyl)-1-vinyl-1,7a-dihydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(5H)-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(1S,5R,7aS)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-1-vinyl-1,7a-dihydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  会聚钯催化的dl-和间-二乙烯基碳酸亚乙酯的不对称烯丙基烷基化反应：（+）-australine盐酸盐的对映选择性合成和异甲内酯的形式合成。

  摘要：

  据报道，在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，使用碳酸dl-和间-二乙烯基碳酸亚乙酯的混合物作为亲电子试剂。从内消旋和手性外消旋起始材料的非对映异构体混合物中，使用氧或氮亲核试剂可得到高光学纯度的单一产物。事实证明，生成的二烯是通用的合成中间体，因为每个碳都经过官能化以进一步转化，并通过反应进行区分。提出了这种令人感兴趣的转化的机制，并且报道了简明的（+）-澳式碱性盐酸盐的对映选择性全合成以及异甲内酯的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200700832
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-3-(1-hydroxybut-3-en-2-yl)-4,5-divinyloxazolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(1S,5R,7aS)-5-(hydroxymethyl)-1-vinyl-1,7a-dihydropyrrolo[1,2-c]oxazol-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  会聚钯催化的dl-和间-二乙烯基碳酸亚乙酯的不对称烯丙基烷基化反应：（+）-australine盐酸盐的对映选择性合成和异甲内酯的形式合成。

  摘要：

  据报道，在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，使用碳酸dl-和间-二乙烯基碳酸亚乙酯的混合物作为亲电子试剂。从内消旋和手性外消旋起始材料的非对映异构体混合物中，使用氧或氮亲核试剂可得到高光学纯度的单一产物。事实证明，生成的二烯是通用的合成中间体，因为每个碳都经过官能化以进一步转化，并通过反应进行区分。提出了这种令人感兴趣的转化的机制，并且报道了简明的（+）-澳式碱性盐酸盐的对映选择性全合成以及异甲内酯的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200700832