diethyl (1-((4-methoxyphenyl)amino)cyclohexyl)phosphonate | 145182-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl (1-((4-methoxyphenyl)amino)cyclohexyl)phosphonate
• 英文别名: [1-(4-Methoxy-phenylamino)-cyclohexyl]-phosphonic acid diethyl ester；N-(1-diethoxyphosphorylcyclohexyl)-4-methoxyaniline
• CAS: 145182-04-3
• 化学式: C₁₇H₂₈NO₄P
• 分子量: 341.387
• InChiKey: YPHUPFMLGPQXDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1-((4-methoxyphenyl)amino)cyclohexyl)phosphonate 在 三氯异氰尿酸 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到diethyl 1-aminocyclohexylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-氨基膦酸盐的高效一锅法合成

  摘要：

  1-氨基膦酸盐是有价值的化合物，在生物和工业中具有广泛的应用。已经报道了通过三组分（亚磷酸二烷基酯 + 醛 + 胺）或双组分反应（亚磷酸二烷基酯 + 亚胺）合成 1-氨基膦酸酯的各种反应条件和催化剂。这里报道了在非常温和的反应条件下无溶剂合成 1-氨基膦酸盐。在环境温度和无溶剂和无催化剂条件下，亚磷酸二烷基酯、羰基化合物和胺的三组分缩合反应以良好至优异的产率得到 1-氨基膦酸酯。在相同条件下在亚磷酸二烷基酯存在下亚胺的氢磷酸化也以良好至极好的产率得到1-氨基膦酸酯。这些结果表明该反应不需要催化剂或溶剂来活化。似乎亚磷酸二烷基酯（作为组分之一）的互变异构形式催化了该反应。使用任何溶剂都会降低反应产率。此外，还报道了一种新的合成方法在 TCCA 存在下，N-PMP 1-氨基膦酸盐的N-去保护 1-氨基膦酸盐（1-氨基酸的类似物） 。为了了解无溶剂条件下亚磷酸二烷基酯的活性，DFT 计算提供了对该活性基础的深入了解。

  DOI：

  10.1055/a-1941-1242
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)cyclohexanimine 、 亚磷酸二乙酯 反应 2.0h， 以45%的产率得到diethyl (1-((4-methoxyphenyl)amino)cyclohexyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Yusupov, M. M.; Razhabov, A.; Iskandarov, R. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 3.1, p. 461 - 466

  摘要：

  DOI：